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十八烷基聚乙二醇甲基丙烯酸酯(C18 PEG 1105 MA W,简称 C18PEGMA)

时间:2025-07-22    阅读:
十八烷基聚乙二醇甲基丙烯酸酯(C18 PEG 1105 MA W,简称 C18PEGMA)的完整解析,涵盖结构、特性及应用:

1. 化学结构

  • 分子式
    C18H37-(OCH2CH2)n-OCOC(CH3)=CH2C18H37-(OCH2CH2)n-OCOC(CH3)=CH2

    n25(PEG分子量1105)

  • 结构单元

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     疏水端     亲水链          可聚合端
    ──C₁₈H₃₇─(OCH₂CH₂)₂₅─O─C(O)─C(CH₃)=CH₂  
  • 关键参数

    • PEG链长:1105 g/mol(约25个环氧乙烷单元,n=25)。

    • 功能基团

      • 十八烷基(硬脂基,C18):疏水锚定基团。

      • 聚乙二醇链(PEG 1105):亲水/柔性链段。

      • 甲基丙烯酸酯(MA):自由基聚合活性位点。


2. 物理与化学特性

特性 描述
溶解性 溶于水(HLB ≈ 16)、乙醇、丙二醇;微溶于油脂。
表面活性 CMC极低(10⁻⁶ M),降低表面张力至 30 mN/m(高效乳化剂)。
聚合活性 甲基丙烯酸酯双键可参与共聚(需引发剂:AIBN/过硫酸盐)。
热稳定性 ≤150°C(PEG链高温氧化变黄)。
生物相容性 低刺激性(PEG特性),符合化妆品/医药标准。
水解稳定性 耐中性/弱碱性环境;强酸/碱下酯键断裂。

3. 核心功能与应用

(1) 反应型乳化剂(核心场景)

  • 作用机制
    在乳液聚合中参与反应 → 化学键合到聚合物粒子表面。

  • 对比传统乳化剂优势

    传统乳化剂(如SDS) C18PEGMA
    物理吸附,易迁移析出 永久键合,不迁移
    降低涂层耐水性 提升耐水/耐擦洗性
  • 应用领域

    • 水性丙烯酸树脂:建筑涂料、皮革涂饰剂(高光泽、抗粘连)。

    • 苯丙/纯丙乳液:胶粘剂(改善初粘力)、纺织涂层。

(2) 个人护理品

  • 功能

    • 乳化稳定剂:O/W型膏霜(面霜、防晒乳),防止高温分层。

    • 肤感改良剂:PEG链提供丝滑感,C18链增强滋润性。

  • 配方优势

    • 反应型特性 → 减少游离乳化剂 → 降低眼/皮肤刺激性(敏感肌适用)。

(3) 生物医用材料

  • 药物递送系统

    • 合成 PEG化纳米胶束:C18疏水内核包载药物,PEG外壳延长血液循环。

    • 示例:紫杉醇靶向制剂(提升肿瘤蓄积)。

  • 可降解水凝胶

    • 与N-乙烯基吡咯烷酮共聚 → 隐形眼镜/伤口敷料(高透氧、保湿)。

(4) 功能涂层

  • 防污涂料

    • 参与合成船舶防污树脂 → PEG链形成水合层 → 防止海洋生物黏附

  • 抗蛋白吸附涂层

    • 医疗器械表面改性(导管、传感器)→ 减少血栓/生物污染。


4. 关键性能数据

参数 典型值 测试标准
分子量 ≈1300 g/mol (C18 + PEG1105 + MA) GPC
HLB值 16.2 Griffin法计算
临界胶束浓度(CMC) 1.2 × 10⁻⁶ mol/L (25°C) 表面张力法
双键含量 ≥0.8 mmol/g 溴加成法
粘度(25°C) 350–450 mPa·s 旋转粘度计

5. 合成路线

  1. 原料

    • 十八烷基聚乙二醇醚(C18-PEG1105-OH,商品名:Brij® S20)。

    • 甲基丙烯酰氯(MA-Cl)。

  2. 反应

    C18H37(OCH2CH2)nOH+ClC(O)C(CH3)=CH2TEA, 05CC18PEGMA

    (三乙胺中和HCl,低温抑制副反应)

  3. 纯化:减压蒸馏去除溶剂,活性炭脱色。


6. 安全与储存

  • 毒性:LD₅₀(大鼠口服)> 2000 mg/kg(实际无毒),无致突变性(Ames试验阴性)。

  • 储存

    • 避光充氮(防双键自聚),添加 50 ppm MEHQ 阻聚剂。

    • 温度 2–8°C(冷藏延长稳定性)。

  • 环保性:PEG链可生物降解(>90%,OECD 301B)。


7. 商业牌号与供应商

商品名 供应商 同系物举例
Bisomer S20W GEO特种化学 C18 PEG 550 MA(短链亲油型)
NK Ester AM-130G 昭和电工 C12-15 PEG 900 MA
Sipomer SEG-1 索尔维 含反应性PEG的专利混合物

总结

C18 PEG 1105 MA W 是集 乳化、聚合、生物相容 于一体的多功能单体:

  • 不可替代价值

    • 反应型乳化剂 → 解决乳液聚合迁移顽疾(涂层耐水性↑ 50%)。

    • PEG-C18双亲结构 → 纳米药物载体的黄金标准组分。

  • 趋势应用

    • 低VOC建筑涂料(满足GB 18582-2020)。

    • 靶向抗癌纳米药(突破化疗耐药性)。
      其设计完美平衡 疏水锚定(C18)、亲水屏障(PEG)、可聚合性(MA),是精细化工与生物材料的跨界明星!
       十八烷基聚乙二醇甲基丙烯酸酯是一种极性甲基丙烯酸酯单体,溶于水和GMAA中。它由亲水性骨架和末端为疏水基团的侧链组成。非常适合用作乳液聚合物中的缔合聚合物增稠剂。赢创Evonik公司牌号为:VISIOMER® C18 PEG 1105 MA W,我公司生产的该产品性能与此牌号相当。

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