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油酸(Oleic Acid)

时间:2025-08-10    阅读:
油酸(Oleic Acid)是一种重要的单不饱和脂肪酸,化学名称为 顺-9-十八碳烯酸cis-9-Octadecenoic acid)。

1. 结构

  • 分子式C17H33COOHC17H33COOH 或 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

  • 结构式

    text
     
          O
          ||
    CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-C-OH

    双键位置:第9-10位碳原子之间(从羧基端计数),为 顺式(cis)构型

  • 分类:ω-9脂肪酸(双键离甲基端第9个碳)。


2. 特性

物理性质:

特性 描述
外观 无色至淡黄色油状液体(室温)
熔点 13–14°C(液态)
沸点 360°C(分解)
溶解性 不溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
气味 轻微油脂味

化学性质:

  1. 不饱和性

    • 含1个顺式双键,易发生氧化(需避光保存)。

    • 可被氢化生成硬脂酸(饱和脂肪酸)。

    • 可发生卤化、环氧化等反应。

  2. 酸性

    • 弱酸性(pKa≈5.0),能与碱反应生成皂(如油酸钠)。

  3. 顺式构型

    • 双键的顺式结构使其熔点低于饱和脂肪酸(如硬脂酸熔点70°C),保持液态。

生物特性:

  • 健康价值

    • 降低低密度脂蛋白(LDL-"坏"胆固醇),维持高密度脂蛋白(HDL-"好"胆固醇)。

    • 是地中海饮食(橄榄油为主)的核心成分,关联心血管健康。

  • 代谢作用:人体可自行合成,是细胞膜磷脂的重要组分。


3. 应用

① 食品工业

应用领域 说明
食用油 橄榄油(55-85%油酸)、菜籽油、花生油等高含量油脂的主成分。
健康食品 用于调配高油酸葵花籽油、红花籽油等,替代含反式脂肪的氢化油。
食品添加剂 作为乳化剂(如油酸单甘油酯)用于冰淇淋、人造奶油等。

② 日化与医药

应用领域 说明
肥皂/洗涤剂 油酸钠是温和的表面活性剂,用于液体皂、沐浴露。
化妆品 润肤剂(面霜、乳液)、发膜柔顺剂(修复毛鳞片)。
医药辅料 软膏基质、药物透皮吸收促进剂。

③ 工业用途

应用领域 说明
润滑剂 制备金属加工液、生物基润滑油(可降解)。
塑料助剂 增塑剂(改善PVC柔性)、脱模剂。
纺织品 柔软剂、防水处理剂。
油墨/涂料 改性醇酸树脂,提高涂层柔韧性。

④ 其他

  • 生物燃料:转化甲酯(生物柴油原料)。

  • 科研试剂:细胞培养、脂质体构建。


油酸 vs 硬脂酸(对比摘要)

特性 油酸(单不饱和) 硬脂酸(饱和)
结构 顺式Δ9双键 直链C18饱和
状态 液态(室温) 固态蜡状
熔点 13–14°C 69–70°C
健康影响 降低LDL,心血管友好 过量可能升高胆固醇
氧化稳定性 较低(需抗氧化剂)

总结

油酸因其独特的单不饱和顺式结构,兼具营养功能与工业多功能性:

  • 健康领域:作为"好脂肪"代表,是健康油脂的核心成分;

  • 工业领域:从日化润滑到生物燃料,应用广泛;

  • 特性平衡:比多不饱和脂肪酸(如亚油酸)更稳定,比饱和脂肪酸更健康。

💡 小知识:市售"高油酸植物油"(如高油酸葵花油)是通过育种提高油酸含量(>80%),兼具氧化稳定性与健康属性。

 
 

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