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十八/二十二醇

时间:2025-08-18    阅读:
十八/二十二醇

十八醇 (Octadecanol / Stearyl Alcohol)

  • 化学式: C₁₈H₃₈O

  • 结构式: CH₃(CH₂)₁₆CH₂OH

  • 分子量: 270.50 g/mol

  • CAS号: 112-92-5

二十二醇 (Docosanol / Behenyl Alcohol)

  • 化学式: C₂₂H₄₆O

  • 结构式: CH₃(CH₂)₂₀CH₂OH

  • 分子量: 326.61 g/mol

  • CAS号: 661-19-8

结构与特性共性

  1. 基本结构:

    • 两者都是直链、饱和的伯醇

    • 具有一个位于末端的羟基 (-OH) 官能团。

    • 具有长的脂肪烃链,赋予其疏水性(亲油性)。

    • 分子间存在较强的范德华力(尤其是伦敦色散力),链越长,作用力越强。

  2. 物理状态:

    • 常温常压下均为白色、蜡状固体(薄片、颗粒或块状)。

    • 熔点:

      • 十八醇:约 56-59°C

      • 二十二醇:约 69-72°C

      • 熔点随碳链增长而升高,因为更长的链导致分子间作用力更强,需要更多能量破坏晶体结构。

  3. 溶解性:

    • 不溶于水: 长烃链使其具有强疏水性。

    • 溶于有机溶剂: 可溶于乙醇、乙醚、氯仿、矿物油、石蜡油、脂肪油等非极性或弱极性有机溶剂。

  4. 化学性质:

    • 醇的典型反应: 可发生酯化、醚化、氧化等反应。

    • 稳定性: 化学性质相对稳定,不易被空气氧化(与不饱和醇相比)。

    • 低毒性: 通常被认为对皮肤刺激性低,安全性较高(这也是广泛用于个人护理品的原因之一)。

    • 可燃性: 固体可燃,粉尘有爆炸风险。

  5. 功能性特性:

    • 乳化性: 与皂类或其他乳化剂配合使用,能形成稳定的油包水 (W/O) 或水包油 (O/W) 乳液。它们本身是亲油的,但末端的羟基具有一定的亲水性。

    • 增稠/增粘性: 在油相或乳液中能显著增加体系的粘度和稠度,提供丰富的质感和稳定性(如膏霜的“硬度”)。

    • 润滑性: 提供良好的铺展性和滑爽感。

    • 润肤性: 能在皮肤表面形成一层保护膜,减少水分蒸发(封闭剂),使皮肤感觉柔软光滑。

    • 抑泡/消泡性: 在某些体系中能抑制泡沫产生或加速泡沫破裂。

    • 珠光效果: 特定条件下(如冷却熔融混合物)能结晶产生珠光效果。

应用

由于上述特性,十八醇和二十二醇在众多工业领域有广泛应用,尤其是在个人护理和制药行业:

  1. 个人护理与化妆品: (这是最主要的应用领域)

    • 乳化剂/稳定剂: 是制备膏霜、乳液(面霜、润肤露、护发素、洗发水)的关键成分,帮助油水混合并保持稳定。

    • 增稠剂/增硬剂: 赋予产品所需的稠度、硬度和涂抹性(如棒状产品:口红、止汗棒、润唇膏)。

    • 润肤剂/封闭剂: 在皮肤上形成保护层,锁住水分,提供柔软光滑的肤感。

    • 粘度调节剂: 控制产品的流动性和质地。

    • 珠光剂: 用于洗发水、沐浴露等产品中产生珠光效果。

    • 头发调理剂: 在护发素中提供顺滑感和抗静电效果。

    • 二十二醇的特殊应用: 其更高的熔点和更强的增稠能力使其特别适合需要更高稳定性或更硬质地的产品,如高端面霜、防晒棒、高熔点口红、除臭棒等。

  2. 制药工业:

    • 软膏基质: 用作油膏、乳膏的基质成分,提供结构、稳定性和释放药物的能力。

    • 缓释剂: 利用其疏水性和在体内缓慢溶解的特性,用于控制药物释放速率。

    • 润滑剂: 用于片剂和胶囊的制造过程。

    • 二十二醇的特殊应用 (FDA批准): 22碳链的二十二醇 (Docosanol 10% Cream) 是美国FDA批准的非处方(OTC)局部外用抗病毒药物,用于治疗由单纯疱疹病毒引起的复发性唇疱疹(感冒疮)。它通过干扰病毒与宿主细胞膜的融合来阻止病毒进入细胞。

  3. 工业应用:

    • 纺织品: 用作润滑剂、柔软剂和抗静电剂。

    • 塑料与橡胶: 作为内部或外部润滑剂、脱模剂、抗粘连剂。

    • 金属加工: 润滑剂和防锈剂的成分。

    • 油漆和涂料: 流平剂、消泡剂、增稠剂。

    • 造纸: 消泡剂、施胶助剂。

    • 化学合成: 作为合成表面活性剂(如脂肪醇聚氧乙烯醚 AEO)、润滑脂、增塑剂等的重要原料。

区别与选择

  • 链长与熔点: 二十二醇比十八醇碳链长4个碳原子,因此熔点更高(~70°C vs ~58°C),分子间作用力更强。

  • 增稠/增硬能力: 二十二醇通常比十八醇具有更强的增稠和增硬效果。

  • 肤感: 十八醇肤感通常更轻盈;二十二醇由于熔点高且蜡感更强,可能带来更丰润、更“保护性”的肤感,但也可能稍显厚重(取决于配方)。

  • 应用侧重: 十八醇应用极其广泛通用。二十二醇常用于需要更高熔点、更强增稠效果、或利用其特定抗病毒活性的场合(医药)。

总结

十八醇和二十二醇是结构相似的长链饱和脂肪醇,具有蜡状固体、高熔点、疏水、乳化、增稠、润滑、润肤等核心特性。它们是个人护理品(膏霜、乳液、护发素、口红等)不可或缺的基质成分,也在制药(尤其是二十二醇的抗病毒药膏)、纺织、塑料等多个工业领域发挥着重要作用。选择哪种醇主要取决于所需产品的熔点、稠度、肤感以及特定功能(如二十二醇的抗病毒性)。
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