三辛基甲基氯化铵（Methyltrioctylammonium chloride），它也被称为甲基三辛基氯化铵，其商品代号之一就是 TA811。

这是一种非常重要的季铵盐化合物，属于一种相转移催化剂和离子液体的前体。

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1. 化学结构

三辛基甲基氯化铵的分子结构是其所有特性的基础。其结构式可以表示为：

$C{H}_3-N^{+}(C_8{H}_{17}{)}_3$CH3N+(C8H17)3 Cl⁻

• 中心氮原子（N）：带有一个正电荷，是季铵阳离子的核心。

• 四个取代基：氮原子上连接了一个甲基（-CH₃） 和三个辛基（-C₈H₁₇）。

• 抗衡离子：一个氯离子（Cl⁻），与带正电的季铵阳离子通过离子键结合，使整个分子呈电中性。

结构特点：

• 亲水头基：带正电的季铵盐基团是亲水的。

• 疏水尾链：三个长长的辛基链是强疏水（亲油）的。

• 两亲性分子：这种结构使得它成为一个典型的两亲性分子，即分子的一部分亲水，另一部分亲油。这一特性是其作为相转移催化剂的基础。

分子式： C₂₅H₅₄ClN
CAS号： 5137-55-3

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2. 特性

三辛基甲基氯化铵的特性完全源于其两亲性的季铵盐结构：

1. 相转移催化能力：这是其最核心、最重要的特性。它能在互不相溶的水相和有机相之间“穿梭”，将水相中的阴离子（如CN⁻, OH⁻, MnO₄⁻等）以离子对的形式带入有机相，极大地加速反应速率，使反应能够在均相条件下顺利进行。

2. 高表面活性：由于其两亲性，它可以降低表面张力，聚集在界面处，具有乳化、分散等作用。

3. 溶解性：

   • 溶于有机溶剂：易溶于苯、甲苯、二氯甲烷等非极性或弱极性有机溶剂。

   • 微溶于水：长碳链使其在水中的溶解度较低。

4. 稳定性：季铵盐结构在常温下相对稳定，但对强碱和高温可能比较敏感，可能发生霍夫曼消除等分解反应。

5. 熔点和形态：通常为白色至淡黄色蜡状固体或非常粘稠的液体（取决于纯度）。它与一些季铵盐（如Aliquat 336）成分类似，后者是类似混合物，在室温下为液体。

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3. 主要应用

基于其卓越的相转移催化能力和萃取性能，三辛基甲基氯化铵（TA811）在多个领域有广泛应用：

核心应用：相转移催化剂

这是其最主要的用途，广泛应用于有机合成中，例如：

• 亲核取代反应：如氰化物（KCN）与卤代烷反应生成腈类。

• 氧化还原反应：如高锰酸钾（KMnO₄）氧化烯烃、醇类。

• 烷基化反应：如碳、氧、氮、硫等原子的烷基化。

• 聚合反应：如某些界面缩聚反应。

重要应用：金属萃取剂

由于其长碳链提供的强疏水性和季铵盐阳离子的络合能力，它被广泛用于湿法冶金和核工业中，从水溶液中萃取分离金属离子。

• 核燃料后处理：用于从乏核燃料中萃取和分离铀（U）、钚（Pu） 等锕系元素，以及提取钼（Mo）、锝（Tc） 等。

• 稀有金属分离：用于分离和提纯如金（Au）、钴（Co）、镍（Ni）、稀土元素等。

其他应用

• 离子液体的前体：通过阴离子交换（如与NTf₂⁻, PF₆⁻交换），可以制备各种疏水性的功能化离子液体，这些离子液体在催化、分离和电化学中应用广泛。

• 杀菌剂和消毒剂：作为一种季铵盐，它本身也具备一定的杀菌、抗菌能力，但在此方面的应用不如短链季铵盐（如苯扎氯铵）普遍。

• 表面活性剂：可用于纺织、染料、石油等行业作为乳化剂、抗静电剂等。

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安全与操作注意事项

• 健康危害：对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性。反复接触可能引起皮肤干燥和开裂。

• 环境危害：对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。

• 操作与储存：应密封储存于阴凉、干燥、通风良好的地方。远离强氧化剂和强碱。操作时需佩戴适当的个人防护装备，如防护手套、护目镜和防护服。

• 处置：应作为危险化学品进行专业处置，遵守相关法律法规。

总结

三辛基甲基氯化铵（TA811） 是一种结构独特的季铵盐，其核心价值在于：

1. 卓越的相转移催化能力，能极大地促进水-有机两相反应，是有机合成中不可或缺的催化剂。

2. 强大的金属离子萃取能力，尤其在核工业和稀有金属提炼领域扮演着关键角色。

它是一种兼具催化和分离功能的多用途特种化学品，在高端化工、冶金和科研领域中具有不可替代的地位。
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