棕榈酰氯/十六酰氯/十六烷酰氯产品介绍（基于三氯化磷法）

CAS号： 112-67-4
化学式： C₁₆H₃₁ClO
分子量： 274.87 g/mol

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一、产品概述

棕榈酰氯（Palmitoyl chloride），又称十六酰氯或十六烷酰氯，是一种重要的长链脂肪酸酰氯。常温下为无色至淡黄色油状液体，具有刺激性气味。作为高效的酰化试剂，其分子中的酰氯基团（-COCl）具有高反应活性，广泛应用于有机合成、高分子材料、医药和化妆品等领域。

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二、合成方法：三氯化磷法

三氯化磷法是工业生产棕榈酰氯最经典、经济的方法之一。该方法以棕榈酸（十六烷酸）和三氯化磷（PCl₃） 为原料，通过亲核取代反应制备。

1. 化学反应方程式：

   $$3C_{15}{H}_{31}COOH+PC{l}_3\to 3C_{15}{H}_{31}COCl+H_{3}P{O}_3$$

   （副产物为亚磷酸）

2. 反应机理与科学依据：

   • 亲核取代反应：棕榈酸中的羧基氧原子亲核进攻PCl₃中的磷原子，形成中间体，随后Cl⁻作为离去基团，生成酰氯和亚磷酸。

   • 热力学驱动：反应放热，且生成的H₃PO₃沸点较高（约200℃），易于分离，推动反应向产物方向进行。

   • 选择性优势：PCl₃的反应活性适中，相较于PCl₅（剧烈放热，易导致副反应）或SOCl₂（产生SO₂气体），更适用于工业化生产长链酰氯，产物纯度较高。

3. 工艺流程简述：

   • 原料混合：在惰性气体保护下，将棕榈酸与PCl₃按理论摩尔比3:1混合（实际常使PCl₃略过量，确保反应完全）。

   • 控温反应：于50-60℃搅拌反应2-4小时，避免温度过高导致产物分解或聚合。

   • 蒸馏纯化：反应结束后，通过减压蒸馏分离得到棕榈酰氯（沸点约194-196℃/20 mmHg），收率可达85%-95%。

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三、产品特性与质量控制

• 物理性质：密度0.905 g/mL（25℃），折射率n₂₀⁄D 1.451，不溶于水（遇水剧烈水解）。

• 关键指标：

  • 纯度：≥98%（气相色谱分析）

  • 游离氯：≤0.1%（防止副反应）

  • 酸值：≤1 mg KOH/g（控制未反应的棕榈酸）

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四、应用领域

1. 有机合成：

   • 酰胺制备：与胺类反应合成棕榈酰胺类表面活性剂（如椰油酰胺）。

   • 酯化反应：与醇类反应制备棕榈酸酯，用作润滑剂、增塑剂（如棕榈酸异丙酯）。

2. 高分子材料：

   • 聚合物改性：作为极性单体引入聚合物链，改善材料相容性。

3. 医药与化妆品：

   • 药物前体：用于合成棕榈酰基衍生物（如抗氧化剂棕榈酰五肽）。

   • 个人护理品：作为乳化剂或润肤剂成分的合成中间体。

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五、安全与储存

• 危险性：具有强腐蚀性，遇水分解生成HCl气体，对皮肤、眼睛和呼吸道有强烈刺激。

• 操作防护：需在通风橱中使用，佩戴防酸碱手套、护目镜。

• 储存条件：密封保存于阴凉干燥处，充氮保护以防吸湿变质。

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六、三氯化磷法的优势与局限

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七、结论

采用三氯化磷法制备的棕榈酰氯（CAS:112-67-4）具有工艺成熟、成本可控、产物纯度高等特点，是有机合成和精细化工领域的关键中间体。通过优化反应条件与纯化工艺，可满足医药、材料等行业对高品质酰氯的需求。

参考文献

1. Organic Syntheses Based on Name Reactions (A. Hassner, 2012).

2. Industrial Organic Chemistry (K. Weissermel, 2003).

3. Journal of the American Oil Chemists' Society, "Preparation of Fatty Acid Chlorides" (Vol. 65, 1988).