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正辛胺的化学式是 C₈H₁₉N,分子量约为 129.24 g/mol。其结构可以简单表示为 CH₃(CH₂)₇NH₂。
从结构上看,它由两部分组成:
疏水尾部:一条8个碳原子的直链烷基(辛基),使其易溶于有机溶剂,具有亲油性。
亲水头部:一个伯氨基(-NH₂),使其具有碱性和反应活性,并能微溶于水。
在常温下,正辛胺通常为无色至淡黄色的透明液体,带有类似氨的刺激性气味。其关键理化数据如下:
| 项目 | 典型数值 | 参考来源 |
|---|---|---|
| 熔点 | -5°C 至 0°C | |
| 沸点 | 175°C 至 180°C (常压) | |
| 密度 (20°C) | 约 0.78 g/cm³ | |
| 闪点 | 60°C 至 63°C (闭杯) | |
| 折射率 (n²⁰D) | 约 1.429 | |
| 溶解性 | 微溶于水(约0.2 g/L),易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂 | |
| 分配系数 (Log P) | 约 3.06 |
工业上主要通过以下两种路线生产正辛胺:
高碳醇催化氨化法:以正辛醇和氨气为原料,在高温高压和催化剂(如镍/氧化铝)作用下反应,是目前的主流工艺。
脂肪腈催化加氢法:以辛腈为原料,在催化剂存在下进行加氢还原,适用于高纯度产品的制备。
正辛胺因其独特的分子结构,在众多领域中作为关键的合成中间体或功能性助剂。
高端分散染料:正辛胺是合成高性能蒽醌类分散染料的关键改性剂。将其引入染料分子后,长链辛基能显著增大染料分子量,增强与涤纶等疏水性纤维的结合力。这能大幅提升染料的耐升华牢度,并改善其在染浴中的高温分散性和匀染性,满足高端纺织品对色牢度的严苛要求。
N-辛基吡咯烷酮(NOP)的合成:正辛胺是合成NOP的直接且不可替代的前体。通过它与γ-丁内酯的胺解反应制得的NOP,是一种性能优异的选择性溶剂,广泛应用于天然气脱硫、半导体光刻胶剥离剂以及工业高效清洗剂等领域。
医药中间体:用于合成多种药物,如β-受体阻滞剂(抗高血压药)、镇静剂、局部麻醉剂等。在药物分子中引入辛胺结构,可以调节药物的脂溶性和生物利用度。
农药中间体:用于合成酰胺类除草剂、杀菌剂和植物生长调节剂。辛胺的引入能提高农药的脂溶性,有助于增强其生物活性和在作物表面的附着能力。
表面活性剂:作为亲油胺,正辛胺可与环氧乙烷反应生成聚氧乙烯醚胺型非离子/阳离子表面活性剂,广泛应用于日化产品(如柔软剂、抗静电剂)和工业清洗领域。
工业添加剂:在金属加工液、润滑油脂中用作缓蚀剂和极压添加剂;在橡胶和塑料工业中,作为硫化促进剂和防老剂,改善材料的加工性能和使用寿命。
矿物浮选与萃取:利用其对金属离子的络合作用,用作贵金属(如金、银)的萃取剂和矿物浮选剂。
正辛胺属于危险化学品,在使用和储运过程中需严格遵守安全规范。
| 项目 | 内容 | 参考来源 |
|---|---|---|
| GHS分类 | 急性毒性(吞食有害、皮肤接触有害)、皮肤腐蚀/刺激、严重眼损伤/眼刺激 | |
| 毒性数据 | 大鼠口服LD50约为1000 mg/kg,小鼠腹腔注射LD50为100 mg/kg | |
| 危险性 | 可燃,遇明火、高热可燃烧分解产生有毒氮氧化物。对皮肤、眼睛和呼吸道有强烈刺激性 | |
| 储存要求 | 阴凉、通风库房,密封保存,远离火种、热源和氧化剂、酸类 | |
| 环境影响 | 对水生生物有毒,应避免直接排放至环境中 |
产品档案速览
产品名称:正辛胺、辛胺、1-氨基辛烷
CAS号:111-86-4
分子式:C₈H₁₉N
分子量:129.24
外观:无色至淡黄色液体
沸点:175-180 °C
闪点:~62 °C
主要应用:染料、医药、农药、表面活性剂、溶剂NOP的合成
作为有机合成中一个重要的"积木块",正辛胺的价值正在被持续挖掘。除了上述应用,它在新材料和生物医药领域也有新的拓展。如果你对某个具体应用(例如它如何合成某种特定药物)感兴趣,我可以为你提供更深入的机理解析。