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正戊胺(1-氨基戊烷,CAS: 110-58-7)

时间:2026-04-08    阅读:

1. 基本识别信息

  • 中文名称:正戊胺;1-氨基戊烷

  • 英文名称:n-Pentylamine;1-Aminopentane

  • CAS号:110-58-7

  • 分子式:C₅H₁₃N

  • 分子量:87.16 g/mol

  • 结构式:CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂

  • SMILES:CCCCCN

2. 结构特征

正戊胺属于直链伯胺,氨基(-NH₂)连接在直链戊烷的末端碳原子上。

  • 无支链结构使得分子间可形成氢键,同时烷基链提供疏水性。

  • 胺基上的孤对电子赋予其碱性和亲核性

  • 空间位阻小(相比仲胺、叔胺),易于参与多种反应。

3. 理化特性(数据来源:CRC Handbook of Chemistry and Physics, PubChem)

 
 
性质 典型值
外观 无色至淡黄色透明液体
气味 氨味或鱼腥味
熔点 -55 °C (218 K)
沸点 104 °C (377 K)
密度 (20°C) 0.754 g/cm³
闪点 (闭杯) 7 °C (易燃液体)
自燃温度 约 315 °C
蒸气压 (20°C) 27.8 mmHg
折射率 (n²⁰/D) 1.411
溶解性 与水部分混溶(约 9 g/L 水,20°C);易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂
pKa (共轭酸 C₅H₁₁NH₃⁺) 约 10.6(水溶液,25°C)
介电常数 (20°C) 约 4.5

科学依据:pKa 值表明正戊胺在水溶液中为中强碱(与典型脂肪伯胺一致)。沸点明显高于同碳数烷烃(正戊烷沸点 36°C),归因于分子间氢键。

4. 化学特性

  • 碱性:水溶液呈碱性,可与无机酸(HCl、H₂SO₄)迅速反应生成铵盐(如正戊胺盐酸盐,易溶于水)。

  • 酰化反应:与酰氯、酸酐生成酰胺(如与乙酰氯生成 N-乙酰正戊胺)。

  • 烷基化反应:与卤代烷经亲核取代生成仲、叔胺或季铵盐。

  • 与二氧化碳反应:可吸收 CO₂ 生成氨基甲酸盐(碳酸戊铵),在胺法碳捕集中有模型意义。

  • 燃烧分解:燃烧产生 CO、CO₂、NOₓ 及水。

安全注意:高度易燃(闪点 7°C),蒸气与空气可形成爆炸性混合物。对皮肤、眼睛和呼吸道有强烈刺激性,工作场所需良好通风与防护。

5. 主要应用(基于工业与学术文献)

  • 有机合成中间体

    • 用于制备戊基衍生物:如戊基磺酰胺、戊基脲、季铵盐阳离子表面活性剂。

    • 作为药物合成片段:少数药物分子中引入正戊胺链段以调节亲脂性(例如某些抗菌或局部麻醉类似物)。

  • 离子液体前体:与卤代烷反应生成季铵盐,再与阴离子交换获得功能化离子液体(用于萃取、电化学)。

  • 橡胶助剂:合成二戊基二硫代氨基甲酸锌等促进剂,用于橡胶硫化。

  • 腐蚀抑制剂:在酸性介质中(如盐酸酸洗液)通过胺基吸附于金属表面抑制腐蚀。

  • 表面活性剂与浮选剂:用于矿物浮选(例如钾盐矿中作为胺类捕收剂,与长链胺类似但碳链较短,选择性不同)。

  • 化学捕集与溶剂:可作酸性气体(H₂S、CO₂)吸收剂的模型化合物;也作为非极性或弱极性溶剂。

6. 环境与安全数据(来源:GHS分类,ECHA)

  • GHS危险分类:易燃液体 2;急性毒性 4(经口、吸入);皮肤腐蚀/刺激 1B;严重眼损伤 1;特定靶器官毒性(呼吸道刺激)。

  • 生态毒性:对水生生物有毒(EC50 藻类/水蚤约 10–50 mg/L)。

  • 降解性:可生物降解(OECD 301 系列试验通常呈阳性)。

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