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中文名称:正戊胺;1-氨基戊烷
英文名称:n-Pentylamine;1-Aminopentane
CAS号:110-58-7
分子式:C₅H₁₃N
分子量:87.16 g/mol
结构式:CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂
SMILES:CCCCCN
正戊胺属于直链伯胺,氨基(-NH₂)连接在直链戊烷的末端碳原子上。
无支链结构使得分子间可形成氢键,同时烷基链提供疏水性。
胺基上的孤对电子赋予其碱性和亲核性。
空间位阻小(相比仲胺、叔胺),易于参与多种反应。
| 性质 | 典型值 |
|---|---|
| 外观 | 无色至淡黄色透明液体 |
| 气味 | 氨味或鱼腥味 |
| 熔点 | -55 °C (218 K) |
| 沸点 | 104 °C (377 K) |
| 密度 (20°C) | 0.754 g/cm³ |
| 闪点 (闭杯) | 7 °C (易燃液体) |
| 自燃温度 | 约 315 °C |
| 蒸气压 (20°C) | 27.8 mmHg |
| 折射率 (n²⁰/D) | 1.411 |
| 溶解性 | 与水部分混溶(约 9 g/L 水,20°C);易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂 |
| pKa (共轭酸 C₅H₁₁NH₃⁺) | 约 10.6(水溶液,25°C) |
| 介电常数 (20°C) | 约 4.5 |
科学依据:pKa 值表明正戊胺在水溶液中为中强碱(与典型脂肪伯胺一致)。沸点明显高于同碳数烷烃(正戊烷沸点 36°C),归因于分子间氢键。
碱性:水溶液呈碱性,可与无机酸(HCl、H₂SO₄)迅速反应生成铵盐(如正戊胺盐酸盐,易溶于水)。
酰化反应:与酰氯、酸酐生成酰胺(如与乙酰氯生成 N-乙酰正戊胺)。
烷基化反应:与卤代烷经亲核取代生成仲、叔胺或季铵盐。
与二氧化碳反应:可吸收 CO₂ 生成氨基甲酸盐(碳酸戊铵),在胺法碳捕集中有模型意义。
燃烧分解:燃烧产生 CO、CO₂、NOₓ 及水。
安全注意:高度易燃(闪点 7°C),蒸气与空气可形成爆炸性混合物。对皮肤、眼睛和呼吸道有强烈刺激性,工作场所需良好通风与防护。
有机合成中间体
用于制备戊基衍生物:如戊基磺酰胺、戊基脲、季铵盐阳离子表面活性剂。
作为药物合成片段:少数药物分子中引入正戊胺链段以调节亲脂性(例如某些抗菌或局部麻醉类似物)。
离子液体前体:与卤代烷反应生成季铵盐,再与阴离子交换获得功能化离子液体(用于萃取、电化学)。
橡胶助剂:合成二戊基二硫代氨基甲酸锌等促进剂,用于橡胶硫化。
腐蚀抑制剂:在酸性介质中(如盐酸酸洗液)通过胺基吸附于金属表面抑制腐蚀。
表面活性剂与浮选剂:用于矿物浮选(例如钾盐矿中作为胺类捕收剂,与长链胺类似但碳链较短,选择性不同)。
化学捕集与溶剂:可作酸性气体(H₂S、CO₂)吸收剂的模型化合物;也作为非极性或弱极性溶剂。
GHS危险分类:易燃液体 2;急性毒性 4(经口、吸入);皮肤腐蚀/刺激 1B;严重眼损伤 1;特定靶器官毒性(呼吸道刺激)。
生态毒性:对水生生物有毒(EC50 藻类/水蚤约 10–50 mg/L)。
降解性:可生物降解(OECD 301 系列试验通常呈阳性)。