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二乙醇胺;DEA(CAS: 111-42-2)

时间:2026-04-13    阅读:

一、化学结构

  • 化学名称:2,2'-亚氨基二乙醇(2,2'-Iminodiethanol)

  • 分子式:C₄H₁₁NO₂

  • 分子量:105.14 g/mol

  • 结构式

    HN(CH2CH2OH)2

    仲胺结构,氮原子上连接两个羟乙基。

  • CAS号:111-42-2

  • EINECS号:203-868-0

科学依据:PubChem CID 8113;IUPAC标准命名。


二、物理与化学特性

 
 
项目 典型值 / 描述 科学依据
外观 无色粘稠液体或白色结晶(室温下可能过冷为液体) Merck Index
熔点 28.0 °C CRC Handbook
沸点 268.8 °C (760 mmHg) NIST Chemistry WebBook
密度 1.097 g/mL (20°C) Sigma-Aldrich
蒸气压 <0.01 mmHg (20°C) ECHA
闪点 146 °C (闭杯) SDS
溶解度 易溶于水、乙醇、丙酮、苯;微溶于乙醚 PubChem
pKa 8.88 (25°C) 对应于质子化胺基 化学热力学数据
pH值 1%水溶液 pH ≈ 11.0(强碱性) 实测
粘度 380 mPa·s (25°C) 流变学数据
稳定性 常温稳定;与强酸、强氧化剂、亚硝酸盐反应 OECD SIDS

关键化学行为

  • 碱性:仲胺结构,碱性略强于三乙醇胺,可与酸生成铵盐。

  • 表面活性:能与脂肪酸形成酰胺或皂类,是重要的非离子/阴离子表面活性剂中间体。

  • 潜在副反应:可与亚硝化剂(如亚硝酸盐)反应生成 N-亚硝基二乙醇胺(NDELA),属强致癌物(IARC 2B类)。此点是 DEA 安全性的核心关注。


三、主要应用(附科学依据)

1. 表面活性剂与个人护理品(历史最大用途,现受限制)

  • 作用:用于生产 烷醇酰胺(如椰油酰胺 DEA、月桂酰胺 DEA),作为增稠剂、稳泡剂、乳化剂。常见于洗发水、沐浴露、洗面奶。

  • 风险:产品中残留的游离 DEA 可与配方中的亚硝化剂反应生成 NDELA。欧盟、美国、中国均限制其在化妆品中的使用浓度(欧盟:禁止或限制在冲洗型产品中 ≤ 10%,且不得与亚硝化剂共存)。

  • 依据:欧盟化妆品法规 (EC) No 1223/2009 附录 III 第 64 条;CIR 最终报告(2016)。

2. 气体净化(脱硫)

  • 作用:醇胺法脱除天然气、炼厂气中的 H₂S 和 CO₂。DEA 对 H₂S 选择性优于 MEA,且降解速率较低。

  • 典型浓度:20–30% 水溶液。

  • 依据:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, "Gas Purification"。

3. 有机合成中间体

  • 生产 二乙醇胺盐(如盐酸盐、磷酸盐)、酯类(如二乙醇胺油酸酯,用于防锈)。

  • 合成 吗啉(通过脱水环化)。

  • 制备 螯合剂(如 EDTA 衍生物的前体)。

  • 依据:Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology。

4. 纺织与皮革助剂

  • 作为 柔软剂抗静电剂pH 缓冲剂

  • 与脂肪酸反应生成酰胺型柔软剂。

  • 依据:《纺织化学品手册》。

5. 水泥助磨剂(次要用途)

  • 常与三乙醇胺、乙二醇复配,提高粉磨效率,但效果弱于 TEA。

  • 依据:Cement and Concrete Research, 2005。


四、典型配方浓度参考

 
 
应用领域 建议用量 说明
气体脱硫(DEA 水溶液) 20–30 wt% 操作温度 30–50°C
化妆品(烷醇酰胺) 原料中 DEA 残留 ≤ 0.5% 优先使用无 DEA 替代品(如椰油酰胺 MEA)
金属防锈液 1–5% 与油酸或磷酸酯配合
纺织柔软剂 2–10% (owf) 浸渍或浸轧

五、安全与法规信息

 
 
项目 内容 科学依据
急性毒性 大鼠经口 LD₅₀ ≈ 1.8–2.2 g/kg(中等毒性) RTECS
皮肤刺激 纯品对皮肤和眼有中度至重度刺激性 OECD SIDS
慢性毒性 可能形成亚硝胺(NDELA),IARC 分类:2B(对人类可能致癌) IARC 卷 77, 2000
环境归趋 易生物降解(OECD 301B:28天降解率 > 80%) ECHA
法规限制 欧盟:不得用于与亚硝化剂共存的产品;中国:《化妆品安全技术规范》(2015版)限制游离 DEA ≤ 0.5% 官方文件

重要警示二乙醇胺不应与亚硝酸盐或亚硝化剂(如某些防腐剂、杂质)在同一配方中混合,否则会产生致癌性亚硝胺。


六、典型产品规格(工业级)

 
 
指标 数值
纯度(%) ≥99.0(气相色谱)
水分(%) ≤0.3
色泽(APHA) ≤30
胺值(mg KOH/g) 1040–1070
包装 200kg 铁桶 / 1100kg IBC 桶

七、与一乙醇胺(MEA)、三乙醇胺(TEA)的对比

 
 
名称 CAS 分子量 pKa 主要用途 致癌风险
一乙醇胺 (MEA) 141-43-5 61.08 9.50 气体脱硫、表面活性剂
二乙醇胺 (DEA) 111-42-2 105.14 8.88 烷醇酰胺原料、脱硫 高(亚硝胺)
三乙醇胺 (TEA) 102-71-6 149.19 7.76 水泥助磨剂、pH调节剂 极低

八、总结

  • 二乙醇胺是重要的工业中间体,主要用于生产烷醇酰胺表面活性剂和气体净化。

  • 核心风险:易生成致癌性亚硝胺(NDELA),因此在化妆品和人体接触产品中的使用受到严格限制。

  • 替代建议:在个人护理品中,优先选择 椰油酰胺 MEA椰油酰胺丙基甜菜碱 等不含 DEA 的原料。

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