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化学名称:2,2'-亚氨基二乙醇(2,2'-Iminodiethanol)
分子式:C₄H₁₁NO₂
分子量:105.14 g/mol
结构式:
仲胺结构,氮原子上连接两个羟乙基。
CAS号:111-42-2
EINECS号:203-868-0
科学依据:PubChem CID 8113;IUPAC标准命名。
| 项目 | 典型值 / 描述 | 科学依据 |
|---|---|---|
| 外观 | 无色粘稠液体或白色结晶(室温下可能过冷为液体) | Merck Index |
| 熔点 | 28.0 °C | CRC Handbook |
| 沸点 | 268.8 °C (760 mmHg) | NIST Chemistry WebBook |
| 密度 | 1.097 g/mL (20°C) | Sigma-Aldrich |
| 蒸气压 | <0.01 mmHg (20°C) | ECHA |
| 闪点 | 146 °C (闭杯) | SDS |
| 溶解度 | 易溶于水、乙醇、丙酮、苯;微溶于乙醚 | PubChem |
| pKa | 8.88 (25°C) 对应于质子化胺基 | 化学热力学数据 |
| pH值 | 1%水溶液 pH ≈ 11.0(强碱性) | 实测 |
| 粘度 | 380 mPa·s (25°C) | 流变学数据 |
| 稳定性 | 常温稳定;与强酸、强氧化剂、亚硝酸盐反应 | OECD SIDS |
关键化学行为:
碱性:仲胺结构,碱性略强于三乙醇胺,可与酸生成铵盐。
表面活性:能与脂肪酸形成酰胺或皂类,是重要的非离子/阴离子表面活性剂中间体。
潜在副反应:可与亚硝化剂(如亚硝酸盐)反应生成 N-亚硝基二乙醇胺(NDELA),属强致癌物(IARC 2B类)。此点是 DEA 安全性的核心关注。
作用:用于生产 烷醇酰胺(如椰油酰胺 DEA、月桂酰胺 DEA),作为增稠剂、稳泡剂、乳化剂。常见于洗发水、沐浴露、洗面奶。
风险:产品中残留的游离 DEA 可与配方中的亚硝化剂反应生成 NDELA。欧盟、美国、中国均限制其在化妆品中的使用浓度(欧盟:禁止或限制在冲洗型产品中 ≤ 10%,且不得与亚硝化剂共存)。
依据:欧盟化妆品法规 (EC) No 1223/2009 附录 III 第 64 条;CIR 最终报告(2016)。
作用:醇胺法脱除天然气、炼厂气中的 H₂S 和 CO₂。DEA 对 H₂S 选择性优于 MEA,且降解速率较低。
典型浓度:20–30% 水溶液。
依据:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, "Gas Purification"。
生产 二乙醇胺盐(如盐酸盐、磷酸盐)、酯类(如二乙醇胺油酸酯,用于防锈)。
合成 吗啉(通过脱水环化)。
制备 螯合剂(如 EDTA 衍生物的前体)。
依据:Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology。
作为 柔软剂、抗静电剂、pH 缓冲剂。
与脂肪酸反应生成酰胺型柔软剂。
依据:《纺织化学品手册》。
常与三乙醇胺、乙二醇复配,提高粉磨效率,但效果弱于 TEA。
依据:Cement and Concrete Research, 2005。
| 应用领域 | 建议用量 | 说明 |
|---|---|---|
| 气体脱硫(DEA 水溶液) | 20–30 wt% | 操作温度 30–50°C |
| 化妆品(烷醇酰胺) | 原料中 DEA 残留 ≤ 0.5% | 优先使用无 DEA 替代品(如椰油酰胺 MEA) |
| 金属防锈液 | 1–5% | 与油酸或磷酸酯配合 |
| 纺织柔软剂 | 2–10% (owf) | 浸渍或浸轧 |
| 项目 | 内容 | 科学依据 |
|---|---|---|
| 急性毒性 | 大鼠经口 LD₅₀ ≈ 1.8–2.2 g/kg(中等毒性) | RTECS |
| 皮肤刺激 | 纯品对皮肤和眼有中度至重度刺激性 | OECD SIDS |
| 慢性毒性 | 可能形成亚硝胺(NDELA),IARC 分类:2B(对人类可能致癌) | IARC 卷 77, 2000 |
| 环境归趋 | 易生物降解(OECD 301B:28天降解率 > 80%) | ECHA |
| 法规限制 | 欧盟:不得用于与亚硝化剂共存的产品;中国:《化妆品安全技术规范》(2015版)限制游离 DEA ≤ 0.5% | 官方文件 |
重要警示:二乙醇胺不应与亚硝酸盐或亚硝化剂(如某些防腐剂、杂质)在同一配方中混合,否则会产生致癌性亚硝胺。
| 指标 | 数值 |
|---|---|
| 纯度(%) | ≥99.0(气相色谱) |
| 水分(%) | ≤0.3 |
| 色泽(APHA) | ≤30 |
| 胺值(mg KOH/g) | 1040–1070 |
| 包装 | 200kg 铁桶 / 1100kg IBC 桶 |
| 名称 | CAS | 分子量 | pKa | 主要用途 | 致癌风险 |
|---|---|---|---|---|---|
| 一乙醇胺 (MEA) | 141-43-5 | 61.08 | 9.50 | 气体脱硫、表面活性剂 | 低 |
| 二乙醇胺 (DEA) | 111-42-2 | 105.14 | 8.88 | 烷醇酰胺原料、脱硫 | 高(亚硝胺) |
| 三乙醇胺 (TEA) | 102-71-6 | 149.19 | 7.76 | 水泥助磨剂、pH调节剂 | 极低 |
二乙醇胺是重要的工业中间体,主要用于生产烷醇酰胺表面活性剂和气体净化。
核心风险:易生成致癌性亚硝胺(NDELA),因此在化妆品和人体接触产品中的使用受到严格限制。
替代建议:在个人护理品中,优先选择 椰油酰胺 MEA、椰油酰胺丙基甜菜碱 等不含 DEA 的原料。