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化学名称:顺-9-十八烯酸 (cis-9-Octadecenoic acid)
分子式:C₁₈H₃₄O₂
分子量:282.46 g/mol
结构简式:CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH
结构特征:
含有一个顺式双键(位于C9=C10位),使分子在双键处形成约30°的弯曲,导致分子无法紧密堆积。
羧基(-COOH)提供酸性和反应活性。
属于ω-9单不饱和脂肪酸。
立体异构体:工业油酸主要为顺式异构体;其反式异构体称为反油酸(elaidic acid),物理性质差异较大。
| 性质 | 典型值 | 来源/依据 |
|---|---|---|
| 外观 | 常温下为淡黄色至棕黄色透明油状液体 | 工业品规格(如Sigma-Aldrich) |
| 熔点 | 13–14 °C(顺式);反式:43–45 °C | 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 |
| 沸点 | 360 °C(常压);194–195 °C / 1.3 kPa | NIST Chemistry WebBook |
| 密度 | 0.895 g/cm³(25 °C) | 标准物性数据库 |
| 折射率 | n²⁰/D = 1.459 | 常见文献值 |
| 酸值 | 198–202 mg KOH/g | 工业油酸标准(如GB/T 9104) |
| 碘值 | 85–95 g I₂/100g | 反映不饱和度,与双键含量对应 |
| 皂化值 | 198–202 mg KOH/g | 接近酸值(无酯杂质时) |
| 闪点 | 189 °C(闭杯) | 安全技术说明书(MSDS) |
| 溶解性 | 不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯等有机溶剂 | 默克索引(Merck Index) |
| 稳定性 | 遇空气易氧化,产生过氧化物和醛酮类物质,需加抗氧化剂(如BHT、维生素E) | 油脂化学手册 |
天然来源:油酸广泛存在于动植物油脂中,以甘油酯形式存在。高含量油酸的油脂包括:橄榄油(55–85%)、山茶油、低芥酸菜籽油、花生油、猪油(约40–50%)。
工业制备:通常由牛油、棕榈油或大豆油等经水解、蒸馏、低温压榨或溶剂结晶分离获得不同纯度级别的油酸(工业级油酸、化妆品级、高纯油酸等)。
直接应用:用作油酸皂(油酸钠、油酸钾)的原料,用于液体洗涤剂、乳化剂、润滑皂。
典型实例:油酸钠是GB 2760批准的食品加工助剂(用作消泡剂、脱模剂),也是化妆品的乳化剂(INCI名称:Sodium Oleate)。
酰胺化:与胺反应生成油酸酰胺(用作塑料滑爽剂、开口剂)。
酯化:生成油酸甲酯、油酸乙酯(生物柴油组分、皮革加脂剂)。
氧化裂解:生产壬酸、壬二酸(Azelaic acid),后者用于化妆品(祛痘、美白)及工程塑料。
作为润肤剂、乳化稳定剂、助渗透剂。例如,在护肤霜、口红中调节肤感和延展性。
来源依据:欧盟CosIng数据库和我国《已使用化妆品原料目录(2021版)》均收录“油酸(Oleic Acid)”。
药用辅料:用作乳化剂、增溶剂(如脂肪乳注射液中),符合USP/EP标准。
活性成分前体:油酸衍生物(油酸乙醇胺等)具有抗炎、调节食欲等生物活性。
体外诊断:油酸作为标准品用于游离脂肪酸检测试剂盒。
金属加工液:作为润滑添加剂提供极压和减摩性能,分子吸附在金属表面形成润滑膜。
防锈油:油酸与胺或金属反应生成防锈膜层。
食品添加剂:油酸(包括游离形式)被FDA/EFSA认定为GRAS(通用安全物质),可作为消泡剂、润滑剂用于食品接触材料。
食用植物油成分:作为正常脂肪酸组分并无单独限量。
物性数据:
NIST Chemistry WebBook(SRD 69):Oleic acid entry
CRC Handbook of Chemistry and Physics, 100th Edition
工业规格:
GB/T 9104-2008《工业硬脂酸试验方法》(油酸类似标准)
ASTM D1981-11《脂肪酸酸值测定》
安全与法规:
FDA 21 CFR 184.1023(油酸作为GRAS直接食品添加剂)
ECHA 注册档案(CAS 112-80-1)
应用文献:
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry – "Oleic Acid"
Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology – "Fatty Acids"
氧化敏感性:油酸对空气和光照敏感,易酸败变黄并产生刺激性气味。应充氮密封储存于阴凉避光处,加入≤1000 ppm的叔丁基对苯二酚(TBHQ)或维生素E。
腐蚀性:液体会引起眼睛和皮肤刺激,但腐蚀性弱于短链脂肪酸。
包装:常用的有200 L塑桶(内涂防腐层)、IBC吨桶或洁净不锈钢槽车。
油酸是产量最大、应用最广的不饱和脂肪酸之一,兼具脂肪酸的酸反应活性和烯烃的加成、氧化特性。从日常洗涤剂到高端医药脂肪乳,从生物柴油到金属加工液,油酸凭其温和、可再生、多功能的特性,在绿色化学与生物基材料领域地位日益重要。上述所有参数与应用均有公开文献或法规标准作为实际依据。