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二丙烯三胺(Dipropylenetriamine,简称 DPTA)

时间:2025-05-30    阅读:
二丙烯三胺Dipropylenetriamine,简称 DPTA)是脂肪族多胺的一种,其系统命名为 N³-(3-氨基丙基)-1,3-丙二胺(*N³-(3-Aminopropyl)-1,3-propanediamine*)。以下是其化学结构、特性及关键细节:

1. 分子结构

  • 分子式: C₆H₁₇N₃

  • 结构简式:
    H₂N—CH₂—CH₂—CH₂—NH—CH₂—CH₂—CH₂—NH₂
    (或写作 H₂N(CH₂)₃NH(CH₂)₃NH₂

  • 结构图示:

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      H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-NH-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂
           伯胺基     仲胺基     伯胺基
  • CAS号: 27617-46-1


2. 官能团与特性

位置 官能团类型 化学性质
两端基团 伯胺(-NH₂) 高反应活性:可参与酰化、烷基化、与金属离子螯合
中间基团 仲胺(-NH-) 弱碱性:可质子化形成阳离子(如吸附于矿物表面),或作为亲核试剂参与反应
烷基链 丙基(-CH₂-₃) 提供柔性与适度疏水性,增强分子在界面吸附能力

3. 物化性质

参数 数值
分子量 131.22 g/mol
外观 无色至淡黄色粘稠液体
密度 ~0.92 g/cm³ (20°C)
沸点 245–250°C(常压)
水溶性 完全混溶(强亲水性)
pKa值 pKa₁≈10.5, pKa₂≈9.8, pKa₃≈8.5(25°C,三级胺逐级电离)
粘度 约 15–20 mPa·s (25°C)

4. 与相似多胺的结构对比

DPTA属于 C₃-间隔型线性三胺,需注意与以下多胺区分:

多胺名称 结构式 差异点
二乙烯三胺 (DETA) H₂N-CH₂-CH₂-NH-CH₂-CH₂-NH₂ C₂间隔(乙基),沸点更低(207°C)
三丙烯四胺 (TAPA) H₂N(CH₂)₃NH(CH₂)₃NH(CH₂)₃NH₂ 比DPTA多一个丙胺单元(四胺)
三乙烯四胺 (TETA) H₂N(CH₂)₂NH(CH₂)₂NH(CH₂)₂NH₂ C₂间隔,含四个氮原子

注: "丙烯"在传统命名中常指丙基链(-CH₂CH₂CH₂-),而非含双键的烯烃,此为历史命名惯例。


5. 应用领域

基于其多螯合位点表面活性,DPTA主要用于:

  1. 螯合剂:

    • 结合重金属离子(Cu²⁺, Ni²⁺, Zn²⁺),用于电镀液稳定剂、废水处理。

  2. 环氧树脂固化剂:

    • 作为中低温固化剂,赋予涂层高韧性与耐化学性。

  3. 矿物浮选助剂:

    • 通过伯/仲胺基吸附在硅酸盐矿物表面,增强捕收剂(如脂肪酸)的协同效应。

  4. 油气缓蚀剂:

    • 在酸性环境中吸附于金属表面形成保护膜。


6. 关键注意事项

  • 储存: 需密封避光(防氧化变黄),充氮保护。

  • 毒性: LD₅₀(大鼠口服)≈ 1-2 g/kg,对皮肤/眼睛有刺激性,操作时需佩戴防护装备。

  • 纯化: 工业品常含单胺、二胺杂质,可通过减压蒸馏提纯。


总结

二丙烯三胺(DPTA)是一种两端为伯胺基、中间含仲胺基的线性C₃-三胺,其结构优势在于:
✅ 多配位点:三重氮原子提供强螯合能力
✅ 柔性链:丙基间隔增强界面吸附适应性
✅ 宽pH活性:伯/仲胺基在不同pH下可质子化

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