三丙烯四胺（Tripropylenetetramine，简称 TPTA）的系统命名为 N,N'-二(3-氨丙基)-1,3-丙二胺（*N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,3-propanediamine*），是一种对称的脂肪族四胺。以下是其化学结构、特性及关键细节：
1. 分子结构
- 分子式： C9H22N4CX9HX22NX4
- 结构简式：
H2N−CH2−CH2−CH2−NH−CH2−CH2−CH2−NH−CH2−CH2−CH2−NH2HX2N−CHX2−CHX2−CHX2−NH−CHX2−CHX2−CHX2−NH−CHX2−CHX2−CHX2−NHX2
（或写作 H2N(CH2)3NH(CH2)3NH(CH2)3NH2HX2N(CHX2)X3NH(CHX2)X3NH(CHX2)X3NHX2)
- 拓扑结构：
- plaintext
- 复制
- 下载
- 伯胺基 仲胺基 仲胺基 伯胺基 H2N―(CH2)3―NH―(CH2)3―NH―(CH2)3―NH2 丙基链 | 丙基链 中心丙基链
- 对称性： 分子呈中心对称（两端的 −NH2−NHX2 与 −(CH2)3−−(CHX2)X3X− 基团相同）。
- CAS号： 4741-99-5
2. 结构解析
|
位点
|
官能团
|
化学性质
|
|
两末端基团
|
伯胺（−NH2−NHX2）
|
高反应活性：易形成季铵盐、螯合金属离子、参与缩合反应
|
|
中间两个基团
|
仲胺（−NH−−NH−）
|
弱碱性：可质子化（p Ka≈9−10pKa≈9−10），提供额外吸附/配位位点
|
|
连接链
|
丙基链（−CH2−CH2−CH2−−CHX2−CHX2−CHX2X−）
|
柔性间隔基：增强分子构象自由度，适配多齿配位需求
|
3. 物化性质
|
参数
|
数值
|
|
分子量
|
186.30 g/mol
|
|
外观
|
无色至淡黄色粘稠液体
|
|
密度
|
~0.95 g/cm³ (25°C)
|
|
沸点
|
>300°C（常压分解）
|
|
粘度
|
120-150 mPa·s (25°C)
|
|
水溶性
|
完全混溶
|
|
pKa值
|
pKa₁≈10.8, pKa₂≈9.9, pKa₃≈8.7, pKa₄≈7.9（四级电离）
|
4. 与相似多胺的结构对比
TPTA 是 C₃-间隔型线性四胺，需区别于以下多胺：
|
多胺名称
|
结构式
|
差异点
|
|
三乙烯四胺 (TETA)
|
H2N(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)2NH2HX2N(CHX2)X2NH(CHX2)X2NH(CHX2)X2NHX2
|
含C₂间隔（乙基链），分子量更低（146.24 g/mol）
|
|
四丙烯五胺 (TAPA)
|
H2N(CH2)3NH(CH2)3NH(CH2)3NH(CH2)3NH2HX2N(CHX2)X3NH(CHX2)X3NH(CHX2)X3NH(CHX2)X3NHX2
|
比TPTA多一个丙胺单元（五胺）
|
|
支链四胺 (TEPA)
|
含支链（如 −CH(CH3)−−CH(CHX3)X−）
|
空间位阻大，螯合能力弱
|
注： "丙烯"在命名中特指 丙基链（−CH2CH2CH2−−CHX2CHX2CHX2−），非烯烃结构。
5. 核心应用领域
(1) 高效螯合剂
- 重金属捕集：
- 四个氮原子形成 八齿螯合结构，稳定结合 Cu2+,Ni2+,Zn2+CuX2+,NiX2+,ZnX2+。
- 应用： 电镀液稳定剂（防止金属沉积不均），废水处理（重金属去除率 >99%）。
- 配方示例：
TPTATPTA 与 CuSO4CuSOX4 按 2:1 摩尔比螯合，用于 PCB 微蚀刻液。
(2) 环氧树脂固化剂
- 交联特性：
- 每分子含 4个活性H（伯胺2H + 仲胺2H），交联密度高 → 固化膜耐热性优异（HDT >150°C）。
- 应用： 风电叶片涂料、航空航天复合材料。
(3) 矿物浮选增效剂
- 作用机理：
- 质子化仲胺吸附硅酸盐脉石（如石英），释放 Ca2+CaX2+ 活化目标矿物（如磷灰石）。
- 工业案例：
- 磷矿浮选中添加 0.5 kg/吨 TPTA，精矿 P2O5PX2OX5 回收率提升 12%。
6. 关键工艺特性
|
参数
|
控制要求
|
偏离影响
|
|
伯胺纯度
|
>90%（滴定法测定）
|
纯度不足 → 螯合容量下降
|
|
色泽（APHA）
|
<100（铂钴比色）
|
色深 → 限制高端应用（如光学胶）
|
|
水分含量
|
<0.5%（卡尔费休法）
|
水分高 → 固化剂产生气泡
|
7. 安全与存储
- 腐蚀性： pH >12（浓溶液），需用 PE/不锈钢 容器储存。
- 毒性： LD₅₀（大鼠口服）≈ 1800 mg/kg，操作时需戴耐化学品手套。
- 稳定性： 充氮密封避光保存（防止氧化变黄），保质期 12 个月。
结构总结
三丙烯四胺（TPTA）的分子架构可概括为：
对称的线性四胺链：
H2N−CH2−CH2−CH2−CHX2−CHX2−CHX2X−NHNH−CH2−CH2−CH2−NH2HX2N−CHX2−CHX2−CHX2−CHX2−CHX2−CHX2X−NHNH−CHX2−CHX2−CHX2−NHX2
功能特性：
✅ 四配位中心：螯合能力冠绝线性脂肪胺
✅ 柔性丙基链：适配复杂空间构型需求
✅ 高反应密度：固化/吸附效率倍增
