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正辛醇(n-Octanol)

时间:2025-08-11    阅读:
正辛醇(n-Octanol),通常简称为辛醇(但在工业语境中需注意与“异辛醇”区分),是一种具有8个碳原子的直链饱和脂肪伯醇。其结构、特性和应用如下:

1. 结构

  • 化学式:C8H18O

  • 结构简式: CH3(CH2)7OH

    CH3(CH2)7OH

  • 官能团: 末端伯羟基(OH

  • 分子量: 130.23 g/mol

  • 空间结构: 直链烷基(无支链),羟基位于链端。

  • 异构体: 需与异辛醇(如2-乙基己醇,支链结构)区分,两者性质差异显著。


2. 特性

(1) 物理性质

特性 数值/描述
状态 无色透明油状液体
气味 淡油脂香,略带柑橘味(高纯度时近乎无味)
沸点 195°C(高沸点,低挥发性)
熔点 -16°C
密度 (20°C) 0.824 g/cm³(比水轻)
粘度 (20°C) 约 9.8 mPa·s
溶解性 不溶于水(溶解度仅约 0.1 g/L),
易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂
折光率 (nD²⁰) 1.429

(2) 化学性质

  • 伯醇反应性:

    • 可氧化生成辛醛(C7H15CHO)或辛酸(C7H15COOH)。

    • 与羧酸发生酯化反应(如合成邻苯二甲酸二辛酯,DOP)。

    • 与卤化剂(如 PBr3) 反应生成卤代辛烷。

  • 稳定性:

    • 对光、热稳定,不易自燃(闪点 81°C)。

    • 弱酸性(pKa ~15),可与强碱生成醇盐。

(3) 关键特性

  • 两亲性: 长碳链疏水 + 羟基亲水,赋予表面活性。

  • 低挥发高沸点: 适合需持久性的应用(如香料定香、溶剂缓释)。

  • 脂溶性优异: 是生物膜透性的标准参照物(辛醇-水分配系数 logPow=3.0)。


3. 应用

(1) 溶剂与中间体

领域 用途
化工合成 合成增塑剂(如DOP、TOTM)、表面活性剂(如聚乙二醇辛醚)、润滑油添加剂。
萃取溶剂 用于分离金属离子(如锕系元素)、生物碱提取。
涂料/油墨 高沸点溶剂,改善流平性,减少挥发速率(硝基漆、树脂稀释)。

(2) 香料与日化

领域 用途
香精定香剂 延长花果香调留香时间(用于香水、洗护用品)。
化妆品载体 溶解脂溶性活性成分(如维生素E、精油),提升肤感。
表面活性剂 合成温和型非离子表活(如 C8En 醚类),用于高端洁面产品。

(3) 工业助剂

领域 用途
塑料加工 PVC增塑剂原料(占全球辛醇消费量 >60%),改善柔韧性。
消泡剂 用于发酵、污水处理、石油开采(破坏表面膜)。
浮选剂 矿物加工中作为捕收剂或起泡剂组分。

(4) 科研与特殊用途

  • 毒理学模型: logPow 用于预测有机物在生物体内的富集性。

  • 色谱标准品: GC保留指数参照物。

  • 制药中间体: 合成抗菌剂、药物载体(如脂质体)。


4. 安全与储存

  • 毒性: 低毒(LD₅₀ 大鼠经口 ≈ 3.2 g/kg),但对眼、呼吸道有刺激性。

  • 储存: 密封避光,远离氧化剂(可生成过氧化物)。

  • 环境: 生物降解性良好(>90%,28天),无持久性污染风险。


总结

正辛醇凭借其直链伯醇结构高沸点低挥发性优异脂溶性,成为增塑剂、香料定香剂、表面活性剂合成的核心原料。在化工、日化、制药等领域不可或缺,尤其作为PVC增塑剂前体的需求占主导地位。需注意与异辛醇(2-乙基己醇)区分,后者因支链结构更耐寒,多用于低温增塑剂。

 
 

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