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癸醇(Decanol)

时间:2025-08-12    阅读:
癸醇(Decanol),也称为1-癸醇、正癸醇、癸基醇,是一种长链脂肪醇。其化学式为 C₁₀H₂₁OH

1. 结构

  • 分子式: C₁₀H₂₁OH 或 CH₃(CH₂)₈CH₂OH

  • 结构式: 它有一个直链的10个碳原子骨架,羟基(-OH)连接在末端的伯碳原子上。因此,它是一种伯醇

  • 结构特点: 长碳氢链使其具有显著的疏水性(憎水性),而末端的羟基则赋予其一定的亲水性(亲水性)和反应活性。

  • 分子量: 158.28 g/mol

2. 特性 (物理和化学性质)

  • 物理状态: 在室温下通常为无色至浅黄色粘稠液体。低于6°C会凝固。

  • 气味: 具有特征性的、甜香、蜡香、花香、柑橘香或油脂气息。这种气味使其在香料工业中很有价值。

  • 沸点: 约 232 - 233°C (常压)。较高的沸点是由于较长的碳链和分子间作用力(范德华力)较强。

  • 熔点: 约 6 - 7°C

  • 密度: 约 0.829 - 0.831 g/cm³ (20°C),比水轻。

  • 溶解性:

    • 难溶于水: 由于长碳链的疏水性,在水中的溶解度非常低。

    • 易溶于有机溶剂: 可溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿、丙酮、石油醚等常见有机溶剂。与低分子量醇(如乙醇)混溶。

  • 折光率: 约 1.435 - 1.439 (20°C)。

  • 粘度: 相对较高,是一种粘稠液体。

  • 表面活性: 具有降低表面张力的能力,是制备表面活性剂的基本原料之一。

  • 化学性质:

    • 具有伯醇的典型化学性质。

    • 氧化: 可被氧化成癸醛,进一步氧化成癸酸。

    • 酯化: 与羧酸反应生成癸酯(如与乙酸反应生成乙酸癸酯,与邻苯二甲酸酐反应生成邻苯二甲酸二癸酯增塑剂)。

    • 醚化: 可形成醚。

    • 脱水: 在强酸催化下可脱水生成烯烃。

    • 与金属反应: 能与活泼金属(如钠)反应生成醇盐并放出氢气。

    • 可燃性: 可燃液体,闪点较高(通常>100°C)。

  • 稳定性: 在正常条件下稳定。避免与强氧化剂接触。

3. 应用

癸醇的长链疏水基团和亲水羟基使其在多个领域有广泛应用:

  • 香料与香精工业:

    • 直接用作定香剂和修饰剂,赋予香精蜡香、花香、柑橘香韵。

    • 是合成重要香料化合物的关键中间体。例如,与乙酸酯化生成乙酸癸酯(具有橙花、玫瑰、水果香气),用于日化香精和食用香精。还可合成其他癸醇酯类(如丙酸癸酯、丁酸癸酯等)。

    • 用于合成醛类香料(如羟基香茅醛的中间体)。

  • 表面活性剂:

    • 与环氧乙烷反应生成癸基聚氧乙烯醚,是重要的非离子表面活性剂。这类表面活性剂具有优良的乳化、润湿、分散、洗涤性能,广泛应用于:

      • 洗涤剂(家用、工业用)

      • 个人护理产品(洗发水、沐浴露、化妆品)

      • 工业清洗剂

      • 纺织助剂

      • 农药乳化剂

    • 硫酸化后生成癸基硫酸钠,是一种阴离子表面活性剂(性能与月桂醇硫酸钠SLS类似,但刺激性可能略低)。

  • 增塑剂:

    • 与多元酸(如邻苯二甲酸酐)酯化生成邻苯二甲酸二癸酯等增塑剂。这类增塑剂具有低挥发性、良好的耐久性和电绝缘性,常用于PVC电线电缆料、薄膜、人造革等需要较高耐热性和低挥发性的领域。癸醇增塑剂比邻苯二甲酸二辛酯(DOP)等短链醇增塑剂迁移性更低。

  • 溶剂:

    • 用作中高沸点溶剂,溶解油脂、蜡、树脂等,应用于涂料、油墨、清洁剂等领域。

  • 润滑剂和润滑添加剂:

    • 本身或其酯类可用作合成润滑油基础油润滑添加剂,提供润滑性和减少摩擦。

  • 制药和化工中间体:

    • 用作合成药物、杀菌剂、抗氧化剂等精细化学品的中间体。

  • 其他:

    • 用作消泡剂成分。

    • 用于水果催熟(乙烯利等植物生长调节剂的溶剂或助剂)。

    • 萃取分离过程中用作溶剂。

总结

癸醇是一种重要的C10长链伯醇。其结构特点是长碳链末端带有一个羟基。这种结构赋予了它低水溶性、一定的表面活性、粘稠的液体状态、特有的温和香气以及伯醇的反应活性。这些特性使其在香料(直接用作香料和合成多种酯类香料)、表面活性剂(非离子和阴离子表面活性剂的主要原料)、增塑剂(用于高性能PVC制品)、溶剂、润滑剂、制药中间体等多个工业领域发挥着关键作用。它是精细化工中不可或缺的基础原料之一。

安全性提示: 癸醇对眼睛、皮肤和呼吸道有一定刺激性,操作时需

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