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十四烷基二甲基叔胺(以及其别名:十四叔胺、肉豆蔻基叔胺、DMA14)

时间:2025-08-31    阅读:
十四烷基二甲基叔胺(以及其别名:十四叔胺、肉豆蔻基叔胺、DMA14)的结构、特性和主要应用。

与之前的C12叔胺类似,这是一种非常重要的单长链叔胺表面活性剂中间体。

  • 十四烷基二甲基叔胺:标准化学名称,明确其结构。

  • 十四叔胺:中文行业内的常用简称。

  • 肉豆蔻基二甲基叔胺:“肉豆蔻基”是十四烷基的另一种称呼,源于肉豆蔻酸。

  • DMA14:英文缩写,Dimethylalkylamine,其中 Alkyl 为 C14(十四烷基)。


1. 化学结构

基本结构: RN(CH₃)₂

  • R:代表一个十四烷基 (C₁₄H₂₉-),即肉豆蔻基。这是其疏水尾链,比DMA12的C12链更长,疏水性更强。

  • N:中心氮原子。

  • 两个 CH₃:直接连接在氮原子上的两个甲基。

分子式: C₁₆H₃₅N
结构式:

text
 
            CH₃
            |
C₁₄H₂₉ - N - CH₃

结构特点:

  • 叔胺:氮原子上连接着三个烷基(一个C14长链烷基,两个甲基)。

  • 不对称结构:典型的表面活性剂中间体结构,亲水头基和亲油尾链尺寸差异明显。


2. 特性与性质

十四烷基二甲基叔胺的性质与DMA12类似,但因碳链更长而有一些关键区别。

物理特性:

  • 外观:常温下为白色至淡黄色固体、片状或蜡状物。这是它与液体的DMA12最直观的物理区别,原因在于更长的碳链导致分子间作用力更强,熔点升高。加热后可熔化为液体。

  • 溶解性:易溶于大多数有机溶剂(如乙醇、异丙醇、丙酮),难溶于水

  • 熔点:约 32 - 36°C (具体取决于纯度)

化学特性:

  1. 弱碱性:其氮原子能结合质子,呈现弱碱性。

  2. 高反应活性(核心价值):氮原子上的孤对电子使其极易发生关键化学反应:

    • 季铵化反应:与氯甲烷、苄基氯等烷基化试剂反应,生成季铵盐(阳离子表面活性剂)。

    • 氧化反应:与过氧化氢(H₂O₂)反应,生成氧化胺(两性离子表面活性剂)。

    • 与氯乙酸钠反应:可生成甜菜碱(两性离子表面活性剂)。

表面活性:
由于其碳链更长,DMA14的疏水性比DMA12更强。这意味着:

  • 其衍生物在界面上的吸附能力更强。

  • 通常具有更好的乳化性、润湿性和泡沫稳定性。

  • 其季铵盐产品具有更强的抗菌活性和更好的柔软性,但水溶性会相对下降。


3. 主要应用

DMA14与DMA12的应用领域高度重合,但基于其更长的碳链,它通常被用于制造性能更高、更 specialized(专用) 的产品。

第一大类:合成季铵盐(阳离子表面活性剂)

  1. 1427(十四烷基二甲基苄基氯化铵 - TDBAC)

    • 由DMA14与苄基氯反应制得。

    • 用途:一种非常高效的杀菌消毒剂。由于其碳链更长,疏水性更强,能更有效地破坏微生物细胞膜,因此其杀菌效力通常优于常见的1227(C12)。常用于要求更高的消毒场合,如食品加工、制药工业、高端水产养殖等。也用作防腐剂

  2. 1431(十四烷基三甲基氯化铵 - TTAC)

    • 由DMA14与氯甲烷反应制得。

    • 用途:优异的杀菌剂乳化剂(特别用于沥青乳化,能提供更好的稳定性和相容性)、抗静电剂

  3. 柔软剂

    • 用于合成酯基季铵盐等。C14链长能提供非常出色的织物柔软、平滑手感,常用于配制中高档织物柔软剂。

第二大类:合成氧化胺(两性表面活性剂)

  • 十四烷基二甲基氧化胺 (OAO-14)

    • 由本品与双氧水反应制得。

    • 用途:与C14氧化胺相比,增稠效果更显著,泡沫更丰富、更稳定。广泛应用于高端个人护理产品中,如浓缩型洗发水、沐浴露、洁面乳等,作为主表面活性剂或高效的增稠、稳泡剂。

第三大类:合成甜菜碱(两性离子表面活性剂)

  • 十四烷基二甲基甜菜碱 (BS-14/Myristyl Betaine)

    • 由本品与氯乙酸钠反应制得。

    • 用途:比常见的C12甜菜碱(BS-12)具有更低的刺激性和更好的调理、润湿性能。用于配制非常温和的婴儿护理产品、高端护肤品和敏感肌专用洁面产品。

其他应用:

  • 相转移催化剂:用于有机合成。

  • 矿物浮选剂

总结与对比(碳链长度的影响)

碳链长度是决定叔胺及其衍生物性能的关键因素。以下是不同碳链叔胺的简单对比:

特性 DMA12 (C12) DMA14 (C14) DMA16 (C16)/DMA18 (C18)
常温状态 液体 固体/片状 固体/片状
水溶性 相对较好 较差 更差
衍生物特点 综合性能好,应用最广 杀菌性、增稠性、柔软性优于C12 柔软性极佳,杀菌性强,但水溶性差
核心优势 成本效益高,通用性强 高性能消毒、高端日化增稠 顶级柔软、杀菌

简单来说:十四烷基二甲基叔胺(DMA14)是一种用于制造高性能专用化学品的关键中间体。如果您需要比标准C12产品更强的杀菌效果、更出色的增稠能力或更柔滑的织物手感,那么DMA14是理想的选择。

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