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二十二烷基二甲基叔胺是一种叔胺,其分子结构由一个很长的直链烷基(二十二烷基,即C22H45-)和两个甲基(-CH3)连接在氮原子上构成。
分子式: C₂₄H₅₁N
结构简式: CH₃(CH₂)₂₁N(CH₃)₂
CAS号: 691-839-4 或 107-64-2 (可能因纯度或异构体略有不同)
结构特点:
亲水基头: 二甲胺基(-N(CH₃)₂)是极性基团,具有一定的亲水性和反应活性(特别是氮原子)。
疏水长尾: 二十二碳的长链烷基具有极强的疏油疏水性。
叔胺结构: 氮原子上没有氢原子(N-H),这与伯胺、仲胺不同,使其化学性质独特,是合成季铵盐的关键前体。
其分子结构可以直观地表示为:
CH₃ | CH₃-(CH₂)₂₁ - N | CH₃
基于其独特的结构,DMA22表现出以下特性:
外观: 常温下通常为白色至淡黄色蜡状固体、片状或粉末。这是由于其长碳链导致分子间作用力很强,熔点较高。
溶解性:
难溶于水: 由于其巨大的疏水尾部,在水中的溶解度极低。
易溶于有机溶剂: 可溶于乙醇、苯、氯仿、丙酮等大多数非极性有机溶剂。
化学性质:
弱碱性: 叔胺氮原子上的孤对电子可以结合质子(H⁺),因此具有弱碱性。
主要反应性: 其最重要的化学性质是与烷基化剂(如氯甲烷、硫酸二甲酯等)发生季铵化反应,生成季铵盐。这是其绝大多数应用的基础。
氧化胺化: 可与过氧化氢(H₂O₂)反应生成氧化胺,这是一种温和的非离子表面活性剂。
表面活性: 其分子结构符合表面活性剂“一头亲水、一头亲油”的特征,但由于溶解度问题,其本身不作为直接使用的表面活性剂,而是作为合成高性能表面活性剂(季铵盐)的中间体。
二十二叔胺几乎99%以上的应用都是作为合成季铵盐(Quats)的中间体。这些季铵盐根据所连接的烷基链不同,展现出不同的性能。
核心应用:合成双二十二烷基二甲基氯化铵(DIDMAC)
这是DMA22最重要、最大量的应用。DMA22与氯甲烷在加压条件下发生季铵化反应,生成双二十二烷基二甲基氯化铵。
反应式:
2 CH₃(CH₂)₂₁N(CH₃)₂ + CH₃Cl → [CH₃(CH₂)₂₁]₂N⁺(CH₃)₂ Cl⁻
产物特性: DIDMAC是典型的疏水型季铵盐,具有以下卓越性能:
优异的柔软抗静电性: 其长链烷基能均匀地吸附在织物纤维表面,形成一层润滑膜,极大减少纤维间的摩擦,从而赋予织物极其柔软、平滑的手感,同时具有一定的抗静电效果。
再润湿性差: 由于其极强的疏水性,处理后织物吸水性会下降。
黄变度低: 对织物白度影响小。
最终用途: DIDMAC是高档织物柔软剂的核心成分,广泛应用于:
家用和工业用洗衣液、洗衣粉中的柔软调理成分。
洗发水、护发素中的头发调理剂,使头发顺滑易梳理。
其他应用:
其他季铵盐的合成:
与不同比例的短链叔胺(如DMA16, DMA18)反应,可以生产混合烷基季铵盐,以调节产品的柔软度、溶解性和成本。
与苄基氯等反应,合成具有杀菌消毒功能的季铵盐(如二十二烷基二甲基苄基氯化铵),但由于其长链疏水性太强,杀菌剂应用中不如短链(C12-C16)的季铵盐常见。
合成氧化胺:
与过氧化氢反应生成二十二烷基二甲基氧化胺,可用作发泡剂、稳泡剂、增稠剂和温和的洗涤剂,常用于个人护理产品(如洗发水、沐浴露)。
工业助剂:
抗静电剂: 用于塑料、合成纤维等行业。
缓蚀剂: 添加到油品或金属加工液中,通过在金属表面形成吸附膜来防止腐蚀。
乳化剂: 用于某些特殊体系的乳液聚合。
项目 | 描述 |
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化学名称 | 二十二烷基二甲基叔胺 / 二十二叔胺 / DMA22 |
结构 | 含一个C22长链烷基和两个甲基的叔胺 (CH₃(CH₂)₂₁N(CH₃)₂) |
物理特性 | 白色至淡黄色蜡状固体,弱碱性,难溶于水,易溶于有机溶剂 |
核心化学特性 | 可发生季铵化反应(最重要)和氧化胺化反应 |
主要应用 | 作为关键中间体,用于合成织物柔软剂的有效成分——双二十二烷基二甲基氯化铵(DIDMAC) |
其他应用 | 合成氧化胺、杀菌剂、工业助剂(抗静电剂、缓蚀剂等) |
总而言之,二十二叔胺(DMA22)是精细化工领域一种极其重要的中间体,其价值主要体现在通过季铵化反应转化为高性能的季铵盐类产品,最终为日化、纺织等行业提供核心功能成分。