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油基二甲基叔胺(通常简称为油基叔胺或DMAOV)

时间:2025-09-03    阅读:

1. 化学结构

油基二甲基叔胺是一种不饱和叔胺。其分子结构的核心特征在于它含有一个源自油酸的不饱和长链烷基(油基)。

  • 分子式: C₂₀H₄₁N

  • 结构简式: CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇N(CH₃)₂ 或 C₁₇H₃₃N(CH₃)₂ (其中C₁₇H₃₃-为油基)

  • CAS号: 112-18-5

结构特点:

  • 亲水基头: 二甲胺基(-N(CH₃)₂)是极性基团,具有亲水性和反应活性。

  • 疏水尾链油基是一个含有18个碳的长链烷基,其特点是链的中间(通常在ω-9位置)有一个顺式双键(-CH=CH-)。

  • 叔胺结构: 氮原子上没有氢原子,是合成季铵盐的关键前体。

其分子结构可以直观地表示为:

text
 
        CH₃
        |
CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇ - N
        |
        CH₃

: 由于油酸是天然来源,实际产品中可能会含有少量其他不饱和或饱和的C18链(如亚油基、硬脂基),但以油基为主。

2. 物理化学特性

油基叔胺的结构决定了其与饱和叔胺(如DMA18、DMA22)截然不同的特性:

  1. 外观: 在常温下为淡黄色透明油状液体。这是其最显著的特性之一,与饱和叔胺的蜡状固体形态形成鲜明对比。双键的存在破坏了分子链的规整性,使其熔点大幅降低。

  2. 溶解性:

    • 难溶于水: 仍具有疏水性,但比饱和叔胺略易分散。

    • 易溶于有机溶剂: 与大多数有机溶剂互溶,如乙醇、异丙醇、苯、氯仿等。

  3. 化学性质:

    • 弱碱性: 具有叔胺的弱碱性。

    • 主要反应性: 与烷基化剂(如氯甲烷、苄基氯)发生季铵化反应,生成季铵盐。这是其核心应用。

    • 氧化胺化: 可与过氧化氢反应生成油基二甲基氧化胺,是一种非常重要的温和表面活性剂。

    • 不饱和双键的反应性: 双键可以发生环氧化磺化氢化(变成硬脂基叔胺)等反应,从而衍生出更多类型的表面活性剂。

  4. 表面活性: 其分子本身就是一种良好的表面活性剂中间体。双键的存在使其衍生物具有更好的水溶性、分散性和应用性能。

3. 主要应用

油基叔胺的应用远比饱和叔胺(如DMA22)更加广泛和多样化,因其液态特性易于加工,且双键提供了额外的化学反应位点。

核心应用一:合成季铵盐

  1. 织物柔软剂:

    • 与DMA22类似,DMAO可以与氯甲烷反应生成二油基二甲基氯化铵(DODMAC) 或与硬脂基叔胺混合生成混合链季铵盐。

    • 特点: 由于含有不饱和双键,其季铵盐产品在常温下多为液态或软膏状水溶性更好,易于配制液体柔软剂。它提供的柔软手感不同于饱和季铵盐,更为清爽。

  2. 杀菌消毒剂:

    • 与苄基氯反应生成油基二甲基苄基氯化铵。这是一种非常常见的双链季铵盐杀菌剂

    • 特点: 兼具亲水性和亲油性,能有效破坏微生物细胞膜,广泛用于工业水处理、油田杀菌、游泳池消毒、医院和家庭的硬表面消毒剂。

  3. 个人护理产品 - 调理剂:

    • 生成的季铵盐(如DODMAC或与其它季铵盐复配)是护发素、洗发水、沐浴露中优秀的调理成分,能吸附在头发和皮肤上,提供抗静电、柔软、顺滑的效果。

核心应用二:合成氧化胺

  • DMAO与过氧化氢反应生成油基二甲基氧化胺(OB-2)

  • 特性: 这是一种两性表面活性剂,非常温和,对皮肤和眼睛刺激性小,发泡性和稳泡性极佳,并能增稠。

  • 用途: 广泛应用于高档个人清洁产品中,如洗发水、沐浴露、洗面奶、泡沫浴剂等,作为主要发泡剂和调理剂。

核心应用三:合成两性表面活性剂

  • 这是DMAO一个非常重要且独特的应用领域。利用其叔胺的反应性,可以与氯乙酸钠等试剂反应生成甜菜碱(如油基二甲基甜菜碱)。

  • 特性: 甜菜碱类表面活性剂具有极好的温和性、兼容性、泡沫性和调理性,耐硬水能力强。

  • 用途: 广泛用于高端婴儿洗发水、沐浴露、洗面奶等个人护理产品中。

其他应用:

  • 抗静电剂: 用于塑料和合成纤维工业。

  • 矿物浮选剂: 在采矿工业中作为捕收剂。

  • 相转移催化剂: 利用其表面活性,促进非均相反应。

总结对比(与DMA22对比)

特性与应用 油基叔胺 (DMAO) 二十二烷基叔胺 (DMA22)
烷基链结构 不饱和 (C18, 含一个双键) 饱和 (C22, 直链)
外观 淡黄色油状液体 白色至淡黄色蜡状固体
核心特性 液态易加工,水溶性更好有双键反应活性 疏水性极强,柔软性好
主要季铵盐 二油基二甲基氯化铵 (DODMAC)苄基氯铵 双二十二烷基二甲基氯化铵 (DIDMAC)
季铵盐特点 液态、水溶性好、配制方便 固体、疏水性强、极致柔软
核心应用 多样化:柔软剂、杀菌剂、个人护理调理剂 专一化高档织物柔软剂
独特衍生应用 合成氧化胺合成甜菜碱两性表面活性剂 相对较少

总而言之,油基二甲基叔胺(DMAO)凭借其不饱和链液态的特性,成为生产多种类型高性能表面活性剂(阳离子、氧化胺、两性离子)的关键中间体,其应用范围比饱和叔胺更加广泛,尤其在个人护理和工业杀菌领域占据不可替代的地位。

 
 

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