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中文名: 双辛基甲基叔胺, N-甲基二正辛胺
英文名: Dioctylmethylamine, N-Methyldioctylamine
CAS号: 4455-26-9
分子式: C₁₇H₃₇N
结构式:
CH₃ | (CH₂)₇CH₃ - N - (CH₂)₇CH₃ H₃C (这个甲基是上面那个,通常写作CH₃-)
更常见的写法是: CH₃-N[CH₂(CH₂)₆CH₃]₂
结构特点:
中心是一个氮原子(N)。
氮原子上连接着三个烷基链,因此属于叔胺。
三个烷基分别是:一个甲基(-CH₃) 和两个正辛基(-C₈H₁₇)。
分子整体具有较大的空间位阻和强烈的疏水性。
双辛基甲基叔胺是一种典型的长碳链叔胺,其特性主要由其分子结构决定:
物理性质:
外观: 通常为无色或淡黄色透明液体。
气味: 具有典型的胺类气味(氨味、鱼腥味)。
溶解性: 难溶于水,但易溶于大多数有机溶剂,如乙醇、丙酮、苯、醚类等。由于其强疏水性,它在水中的溶解度极低。
沸点: 较高(常压蒸馏下通常在280°C以上),这是由于分子量大且分子间存在范德华力。
化学性质:
碱性: 氮原子上有孤对电子,能接受质子,因此具有弱碱性。但其碱性比氨和伯胺、仲胺要弱,因为两个大的辛基链产生了空间位阻效应,阻碍了质子靠近氮原子。
季铵化反应: 这是其最重要的化学性质。它可以与卤代烃(如氯甲烷、苄基氯)或硫酸二甲酯等烷基化试剂反应,生成季铵盐。CH₃-N(C₈H₁₇)₂ + CH₃-Cl → [(C₈H₁₇)₂N(CH₃)₂]+ Cl⁻
氧化胺化反应: 与过氧化氢(H₂O₂)反应可以生成氧化胺,这是一种非常重要的温和型表面活性剂。CH₃-N(C₈H₁₇)₂ + H₂O₂ → CH₃-N(C₈H₁₇)₂→O + H₂O
络合性: 氮原子上的孤对电子可以与某些金属离子形成配位键,具有一定的金属萃取能力。
基于其独特的化学性质,双辛基甲基叔胺(MA88)主要有以下几大类应用:
作为合成中间体(最主要用途):
制备季铵盐: 它是生产双辛基二甲基氯化铵(DODMAC/D818)》 的关键原料。DODMAC是一种常用的织物柔软剂活性成分,也用作消毒剂、抗静电剂等。
制备氧化胺: 如上所述,它被氧化后生成双辛基甲基氧化胺,这是一种性能优异的两性表面活性剂,泡沫丰富稳定、温和无刺激,广泛应用于高端洗发水、沐浴露、洗洁精等个人护理和家居洗涤产品中。
金属萃取剂:
由于其分子中的氮原子可以作为电子给体,它能从酸性水溶液中选择性萃取某些金属离子,如铀(U)、钼(Mo)、钒(V)、钨(W) 等。
在湿法冶金和核燃料后处理行业中,它被用于分离和纯化这些有价值的金属。
相转移催化剂(PTC):
作为叔胺,它可以在某些反应中充当相转移催化剂,促进水相和有机相中的反应物相互接触并反应。不过在这方面,更小分子的叔胺(如三乙胺)或季铵盐更为常用。
其他应用:
腐蚀抑制剂: 可以添加到酸性介质中,通过吸附在金属表面来抑制腐蚀。
润滑油添加剂: 作为无灰分散剂和抗氧剂的组分。
特性 | 描述 |
---|---|
结构 | 含有一个甲基和两个正辛基的叔胺,分子量大,疏水性强。 |
物理特性 | 淡黄色液体,有胺味,不溶于水,溶于有机溶剂。 |
化学特性 | 弱碱性,可发生季铵化、氧化胺化等关键反应。 |
核心应用 | 1. 中间体:生产织物柔软剂季铵盐和温和表面活性剂氧化胺。 2. 萃取剂:用于萃取铀、钼等贵金属。 |
总而言之,双辛基甲基叔胺(MA88) 是一种非常重要的专用化学品,其价值不在于直接使用,而在于作为合成其他高价值化学品(特别是表面活性剂)的关键基石,并在湿法冶金领域扮演着重要角色。