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癸基二甲基叔胺(癸基叔胺,DMA10,CAS:1120-24-7)与1031、1031MS

时间:2025-09-25    阅读:

一、 反应通理:季铵化反应

无论与哪种烷基化试剂反应,其核心都是同一种化学反应——季铵化反应

  • 反应类型: 亲核取代反应(SN2)。

  • 机理: 癸基二甲基叔胺分子中氮原子上的孤对电子(亲核体),进攻烷基化试剂中的烷基碳原子(亲电体),形成新的C-N键,同时离去基团(Cl⁻, CH₃SO₄⁻, 等)脱落。最终,氮原子由三价变为四价,携带一个永久正电荷,形成季铵盐。

  • 通式
    DMA10 (C12H27N) + R-X → [C12H27N(R)CH3]⁺ X⁻
    (其中 R-X 代表烷基化试剂)


二、 与特定烷基化试剂的反应详解

1. 与氯甲烷反应

  • 反应方程式
    (CH₃)₂NC₁₀H₂₁ + CH₃Cl → [(C₁₀H₂₁)(CH₃)₃N]⁺ Cl⁻
    (癸基二甲基叔胺) + (氯甲烷) → (癸基三甲基氯化铵

  • 产物名称: 癸基三甲基氯化铵

  • 行业代号: 1031(10:癸基;3:三个甲基;1:氯离子)

  • 工艺特点

    • 氯甲烷在常温常压下为气体,因此该反应通常需要在加压条件下进行(如在高压釜中)。

    • 反应需在加热下进行,以确保足够的反应速率。

    • 溶剂(如水或醇)常用于促进反应。

  • 产物特性与用途

    • 这是一种典型的单链季铵盐表面活性剂。

    • 特性: 具有优良的乳化、分散、抗静电和杀菌性能。由于其碳链长度为C10,比更常见的C12(月桂基)产品具有更好的水溶性

    • 用途: 用作乳化剂、抗静电剂、织物柔软剂组分,以及特定场合的杀菌剂。

2. 与硫酸二甲酯反应

  • 反应方程式
    (CH₃)₂NC₁₀H₂₁ + (CH₃O)₂SO₂ → [(C₁₀H₂₁)(CH₃)₃N]⁺ CH₃OSO₃⁻
    (癸基二甲基叔胺) + (硫酸二甲酯) → (癸基三甲基甲基硫酸铵

  • 产物名称: 癸基三甲基甲基硫酸铵

  • 行业代号: 可类比为 1031-MS(阴离子为甲基硫酸根)

  • 工艺特点

    • 硫酸二甲酯是高沸点液体,反应可在常压下进行,操作相对简单。

    • 重要警示: 硫酸二甲酯有剧毒,可通过呼吸和皮肤吸收,对设备和操作安全要求极高,必须在严格防护下进行。

    • 反应活性很高,通常条件温和。

  • 产物特性与用途

    • 生成的甲基硫酸根(CH₃OSO₃⁻)比氯离子(Cl⁻)具有更低的配位能力和更好的耐硬水性。

    • 特性: 产品通常具有更好的水溶性和更低的 Kraftt 点(即在低温下仍保持液态,不易凝固),性能优于氯化物盐。

    • 用途: 常用于高端个人护理产品(如洗发水、护发素)中作为抗静电剂和调理剂,也用于合成纤维的抗静电处理。

3. 与硫酸二乙酯反应

  • 反应方程式
    (CH₃)₂NC₁₀H₂₁ + (C₂H₅O)₂SO₂ → [(C₁₀H₂₁)(CH₃)₂(C₂H₅)N]⁺ C₂H₅OSO₃⁻
    (癸基二甲基叔胺) + (硫酸二乙酯) → (癸基二甲基乙基乙基硫酸铵

  • 产物名称: 癸基二甲基乙基季铵盐(阴离子为乙基硫酸根)

  • 工艺特点

    • 与硫酸二甲酯类似,为常压反应,但反应活性可能稍低。

    • 同样需要注意毒性问题,操作需严格防护。

  • 产物特性与用途

    • 这是非常重要的一点:此反应在氮原子上引入了一个乙基,而不是甲基。因此产物不是对称的三烷基季铵盐。

    • 特性: 引入乙基后,分子的空间位阻和疏水性与三甲基产品不同,这会影响其表面活性和生物活性(如杀菌效率)。

    • 用途: 用于需要特定性能的领域,例如作为特殊的相转移催化剂。在有机合成中,不同烷基链长度的季铵盐其催化效率在不同反应体系中差异显著。也可能用于定制化的杀菌剂或乳化剂。


总结与对比

为了更清晰地展示差异,现将上述反应总结如下表:

 
 
烷基化试剂 产物名称 产物阴离子 关键工艺特点 产物核心特性与主要用途
氯甲烷 癸基三甲基氯化铵 (1031) Cl⁻ 加压反应,工艺较成熟 水溶性好,用于乳化剂、抗静电剂、杀菌剂
硫酸二甲酯 癸基三甲基甲基硫酸铵 CH₃OSO₃⁻ 常压反应,但试剂剧毒 低温水溶性极佳,用于高端个人护理品、抗静电剂
硫酸二乙酯 癸基二甲基乙基季铵盐 C₂H₅OSO₃⁻ 常压反应,试剂剧毒 分子结构不对称,主要用作相转移催化剂

结论
癸基二甲基叔胺(DMA10)的灵活性正在于此。通过选择不同的烷基化试剂,可以精确“定制”最终季铵盐产品的分子结构,从而获得不同的物理化学性质(如溶解性、表面活性、毒性)以满足特定应用的需求。从大规模工业化的1031到高价值的相转移催化剂,DMA10是连接基础化学品与专用化学品的重要桥梁。

 
 
 
 
 
 
 
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