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硬脂酰氯是一种有机化合物,是硬脂酸(一种常见的十八碳饱和脂肪酸)的酰氯衍生物。
化学名称: 十八烷酰氯
分子式: C₁₇H₃₅COCl 或 C₁₈H₃₅ClO
结构简式: CH₃(CH₂)₁₆COCl
结构特点:
其分子结构由一个长长的疏水烷基链(C₁₇H₃₅-)和一个高度活泼的亲水酰氯基团(-COCl)组成。
这个酰氯基团(-COCl)是它的反应活性中心,使得硬脂酰氯非常容易与其他含有活泼氢的化合物(如 -OH, -NH₂)发生反应。
结构式示意图:
O ║ CH₃-(CH₂)₁₆-C-Cl
(其中 -C-Cl 是酰氯基团)
硬脂酰氯兼具长链烷烃的疏水性和酰氯的高反应活性,这决定了它的特性和使用时的注意事项。
外观: 通常为无色或淡黄色的油状液体,有时在较低温度下会凝固成固体。
气味: 具有强烈刺激性酸味,因其遇空气中的水汽会分解释放出氯化氢。
溶解性:
可溶于大多数有机溶剂,如苯、甲苯、氯仿、二氯甲烷、醚类等。
不溶于水,并且会与水发生剧烈反应。
高反应活性: 酰氯是羧酸衍生物中活性最高的官能团之一。
对水敏感(水解): 遇水会迅速水解,生成硬脂酸和氯化氢。这是其储存时必须隔绝空气的主要原因。
反应式: C₁₇H₃₅COCl + H₂O → C₁₇H₃₅COOH (硬脂酸) + HCl
与醇反应(酯化): 极易与醇类反应生成硬脂酸酯。这是其最重要的应用之一。
反应式: C₁₇H₃₅COCl + R-OH → C₁₇H₃₅COOR (酯) + HCl
与胺反应: 与氨或胺类反应生成硬脂酰胺衍生物。
反应式: C₁₇H₃₅COCl + R-NH₂ → C₁₇H₃₅CONHR (酰胺) + HCl
腐蚀性: 由于会释放出HCl,对皮肤、眼睛和呼吸道有强刺激性和腐蚀性。
遇水放热: 水解反应是放热反应,可能产生危险。
储存要求: 必须密封保存于阴凉干燥处,通常充入惰性气体(如氮气)保护,以防与空气中的水分接触。
硬脂酰氯的高反应活性和长碳链结构使其在多个工业领域成为重要的化工中间体。
这是其最大的应用领域。利用其与材料表面的羟基(-OH)反应,赋予材料疏水、疏油、耐磨等特性。
玻璃纤维: 在复合材料中,用硬脂酰氯处理玻璃纤维可以增强其与树脂(如环氧树脂)的粘结力,提高复合材料的强度。
纸张和纺织品: 用于处理纸张和织物,提供防水、防潮性能。
矿物填料: 处理碳酸钙、滑石粉等无机填料,改善它们在塑料或橡胶中的分散性和相容性。
乳化剂: 通过与含羟基的化合物(如聚乙二醇)反应,可以合成非离子型表面活性剂,用于化妆品、洗涤剂等行业。
润滑剂: 其酯化产物(如硬脂酸丁酯)可作为高效的合成润滑剂和增塑剂。
作为合成某些特殊聚合物的单体。
聚乙烯硬脂酰胺: 与乙烯亚胺反应生成的聚合物,可用作脱模剂、防结块剂等。
在精细化工中,作为引入长链烷基的试剂,用于合成各种有机分子,如:
医药中间体
染料
香料
在严格控制下,用于合成化妆品中的成分,如乳化剂和润肤剂(以其酯的形式存在)。
特性 | 描述 |
---|---|
结构 | 长链烷烃(C17) + 高活性酰氯基团(-COCl) |
核心化学特性 | 高反应活性,易与水、醇、胺发生反应 |
主要应用 | 表面处理剂(玻璃纤维、纸张)、合成表面活性剂/润滑剂、聚合物单体、有机合成中间体 |
简单来说,硬脂酰氯就像一个“化学连接器”,它能利用其活泼的酰氯基团,将疏水的硬脂酰长链“嫁接”到各种材料或分子上,从而赋予后者疏水、润滑、相容等优良性能。 因此,它在现代化学工业中扮演着不可或缺的角色。