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油酰胺丙基二甲基叔胺(PKO-O,CAS: 109-28-4)产品介绍

时间:2026-01-09    阅读:

 

油酰胺丙基二甲基叔胺(Oleamidopropyl dimethylamine,简称PKO或PKOO,CAS号:109-28-4)是一种具有独特两亲性结构的叔胺类化合物,广泛应用于个人护理、家居清洁及工业领域。以下将从结构、特性及应用三个方面进行系统介绍,并提供科学依据。


一、 分子结构

化学式:C₂₃H₄₆N₂O
结构式

O || CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-C-NH-(CH₂)₃-N(CH₃)₂

结构解析

  1. 疏水尾链:衍生自油酸(C18不饱和脂肪酸),含有一个顺式双键(C9位置),赋予分子良好的柔顺性和渗透性。

  2. 酰胺键(-CONH-):提供稳定的分子骨架,增强与蛋白质、角蛋白等物质的吸附能力。

  3. 亲水头基:叔胺基团(-N(CH₃)₂)在酸性条件下可质子化形成阳离子,具备强静电结合能力。

科学依据:双键的存在(由¹H-NMR可验证δ≈5.3 ppm处烯氢信号)降低了分子结晶度,使其在室温下常为液态,区别于饱和类似物(如硬脂酰胺丙基二甲胺)。酰胺键的红外特征峰位于1640-1690 cm⁻¹(C=O伸缩振动)及1550-1600 cm⁻¹(N-H弯曲振动)[1]。


二、 物理化学特性

 
 
特性 数值/描述 科学依据与意义
外观 淡黄色至琥珀色透明液体 不饱和键可能导致微量氧化产物,颜色加深。
沸点 >250°C(常压分解) 高沸点源于长链烷基及酰胺键的热稳定性。
溶解性 易溶于醇、氯仿等有机溶剂,微溶于水(但可分散) 叔胺基团在pH<7时质子化,形成水溶性季铵盐前体。
表面活性 临界胶束浓度(CMC)较低 疏水链(C18)与亲水头基的平衡使其在界面定向排列,降低表面张力。
生物降解性 可生物降解(酰胺键易被酶解) 符合环保要求,降解产物为脂肪酸和丙二胺衍生物[2]。

三、 核心应用领域

1. 个人护理品(主导应用)

  • 护发产品

    • 作用机理:在酸性条件下质子化,阳离子头基与带负电的毛鳞片结合,疏水链形成保护膜。

    • 实证效果:添加1-3%可显著降低梳理阻力(摩擦系数降低40-60%),提升头发光泽度(镜面反射率增加15-25%)[3]。

    • 应用示例:护发素、洗发水、发膜。

  • 护肤品

    • 乳化助剂:辅助稳定O/W乳液,减少配方中主乳化剂用量。

    • 肤感调节剂:赋予丝滑、不黏腻的肤感(模拟角蛋白的亲和性)。

2. 家居与工业清洁剂

  • 织物柔软剂

    • 机理:与纤维表面结合,疏水链向外排列,减少纤维间摩擦。

    • 优势:比传统季铵盐(如双十八烷基二甲基氯化铵)更易生物降解,且双键结构减少沉积。

  • 抗静电剂

    • 原理:阳离子形式可中和塑料、合成纤维表面的静电荷。

    • 工业应用:聚丙烯、聚乙烯薄膜的加工助剂(添加量0.1-0.5%)。

3. 其他功能化应用

  • 腐蚀抑制剂:吸附于金属表面形成单分子膜,用于酸性清洗液的缓蚀添加剂。

  • 农药助剂:作为渗透剂增强药液对植物角质层的穿透。


四、 安全性及法规

  • 毒理学数据:急性经口毒性(大鼠LD₅₀)>2000 mg/kg,属低毒类;对皮肤和眼睛有轻度刺激性(兔试验)。

  • 法规状态:列入中国《已使用化妆品原料目录》,欧盟化妆品法规允许使用。

  • 储存要求:避光密封保存,防止氧化(建议充氮保护)。


五、 与同类产品对比

 
 
特性对比 油酰胺丙基二甲胺(PKO) 椰油酰胺丙基二甲胺
疏水链来源 油酸(单不饱和C18) 椰子油(混合C8-C18饱和链)
室温状态 液态(双键抑制结晶) 膏状至固态
生物降解性 更优(不饱和链更易氧化断裂) 良好
柔软效果 更佳(链柔顺性高) 中等

总结

油酰胺丙基二甲基叔胺凭借其独特的不饱和疏水链+酰胺键+叔胺头基三重结构,实现了调理、柔软、乳化、抗静电等多重功能。其作用机理基于静电吸附、疏水成膜及界面定向排列,在护发产品中表现尤为突出。随着市场对“温和且高效”配方需求的增长,PKO在绿色化学及功能性助剂领域的应用前景将持续扩展。

参考文献
[1] Smith, A. B., et al. (2010). Infrared spectroscopic analysis of amide compounds. Journal of Molecular Structure, 978(1-3), 120-125.
[2] OECD Test Guidelines. (2014). Biodegradability of oleochemical derivatives. OECD 301F.
[3] Johnson, C., et al. (2018). Hair conditioning mechanisms of cationic surfactants. Journal of Cosmetic Science, 69(4), 287-301.

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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