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甲基丙烯酸亚乙基脲乙氧基酯(UMA25,CAS:86261-90-7):产品介绍

时间:2026-02-03    阅读:

产品名称

  • 化学名: 甲基丙烯酸亚乙基脲乙氧基酯

  • 商品名/缩写: UMA25(其中“25”通常指其乙氧基链的平均聚合度,即包含约25个乙氧基单元)

  • CAS 号: 86261-90-7

化学结构与基本特性

  • 结构式核心: 该分子是一个多功能团单体,其结构巧妙融合了三个关键部分:

    1. 甲基丙烯酸酯端: 提供一个可自由基聚合的碳-碳双键,使其能通过光固化或热固化方式方便地接入聚合物网络。

    2. 长链聚乙二醇(PEG)链段: 通常包含约25个乙氧基单元。PEG链是高度亲水、柔性且生物相容性的,能有效结合水分子。

    3. 乙烯基脲端基: 这是该分子的核心功能基团。脲基团是一个强氢键供体和受体,能与多种含氢键的物质(如蛋白质、多糖、其他聚合物或材料表面)形成多重、动态且牢固的氢键相互作用。

  • 外观: 通常为浅黄色至无色粘稠液体。

  • 溶解性: 易溶于水、甲醇、乙醇、MMA(甲基丙烯酸甲酯)等极性溶剂。在MMA中的溶液(即UMA25 MMA溶液)提供了良好的储存稳定性和便于后续加工的稀释形式。

  • 反应性: 同时具备 (1)自由基聚合活性 和 (2)物理性氢键结合能力

核心功能与科学依据

UMA25的核心价值在于其独特的 “乙烯基脲”基团 与 “PEG链” 的协同效应,这得到了高分子化学和材料科学研究的支持。

  1. 卓越的湿态粘附性与交联能力

    • 机理: 乙烯基脲基团能与被粘物表面(如含有羟基、羧基或氨基的木材、皮革、皮肤、黏膜或生物组织)形成密集的氢键网络。即使在潮湿环境下,这种多重氢键作用也比单一的离子键或范德华力更稳定。

    • 科学依据: 研究表明,脲基团(-NH-CO-NH-)的氢键结合能远高于氨基甲酸酯(-NH-CO-O-)或酯基。例如,在生物粘合剂领域,模仿贻贝足丝蛋白的多酚结构和壁虎脚掌的范德华力是常见策略,而引入脲基团是增强材料与湿润生物组织界面作用的有效手段之一【1】。

  2. 优异的保湿性与生物相容性

    • 机理: 长链PEG能通过醚键与水分子形成氢键,锁住大量水分,赋予材料持久的亲水性和保湿性。

    • 科学依据: PEG是FDA批准的生物相容性材料,广泛应用于药物递送、组织工程和医疗器械涂层。UMA25继承了PEG链的低蛋白吸附和低细胞毒性特性【2】。

  3. 作为高性能聚合物的功能性单体

    • 机理: 当UMA25通过其甲基丙烯酸酯端与其他单体(如MMA、HEMA等)共聚时,会将亲水的PEG链和强氢键作用的乙烯基脲侧链接枝到聚合物主链上。

    • 科学依据: 这种共聚能显著改变基础聚合物的性质。例如,引入UMA25可以:

      • 增强水凝胶的力学强度: 脲基团可作为可逆的物理交联点,耗散能量,提高韧性和抗蠕变性【3】。

      • 改善接触镜等材料的亲水性与舒适度: PEG链提供润滑和保湿,乙烯基脲可能增强与泪液膜的相互作用。

      • 制备功能性涂层: 用于纺织品、医疗器械或生物传感器的抗污、保湿或传感涂层。

主要应用领域

基于以上特性,UMA25 MMA溶液主要应用于以下高端领域:

  1. 生物医学材料:

    • 医用粘合剂与密封剂: 用于湿润组织表面的粘合(如手术伤口闭合、口腔敷料)。

    • 隐形眼镜与水凝胶敷料: 作为亲水保湿单体,提升佩戴舒适度和伤口愈合环境。

    • 药物缓释载体: 其亲水性和可修饰性有助于控制药物释放。

    • 组织工程支架: 调节支架的亲水性、细胞粘附和降解性能。

  2. 高性能涂料与胶粘剂:

    • 特种胶粘剂: 用于需要高湿态粘附力的场合,如水下粘接、潮湿环境下的密封。

    • 亲水与防雾涂层: 涂覆于玻璃、塑料表面(如眼镜、浴室镜、汽车玻璃),利用其强亲水性防止水珠形成。

    • 个人护理产品: 用于定型凝胶、膏霜中,提供持久保湿和成膜性。

  3. 纺织品整理:

    • 耐久亲水整理剂: 通过共聚或交联固定在纤维表面,赋予涤纶等疏水纤维持久吸湿排汗功能。

安全与操作注意事项 (基于一般化学品管理)

  • 虽然UMA25及其MMA溶液通常具有较低的急性毒性,但其仍为化学单体,需规范操作。

  • 避免接触: 避免皮肤、眼睛直接接触,操作时需佩戴防护手套、眼镜。

  • 通风: 在通风良好的环境中使用,避免吸入其蒸气或气溶胶。

  • 储存: 密封避光,置于阴凉干燥处。通常需添加阻聚剂(如MEHQ)并在低温下保存以延长 shelf-life。

  • 重要提示: 具体的安全数据(如LD50、致敏性等)必须参考该产品最新的安全技术说明书(MSDS/SDS),并遵守当地法规。

技术总结

UMA25(甲基丙烯酸亚乙基脲乙氧基酯) 是一种集 “可聚合性”、“强湿态粘附性” 和 “优异亲水保湿性” 于一体的高端功能性单体。其核心竞争力源于乙烯基脲基团强大的多重氢键作用PEG链的生物相容亲水特性的完美结合。在MMA溶液的形式下,它便于储存、运输和后续配方加工。它是开发下一代高性能生物医用材料、特种胶粘剂和功能涂层的关键原料之一。


参考文献与依据提示:

  • 【1】 关于氢键在湿粘附中的作用,可参考关于“仿生粘附材料”的综述,如《Chemical Society Reviews》等期刊文章。

  • 【2】 关于PEG的生物相容性与应用,可参考《Biomaterials》或《Advanced Drug Delivery Reviews》相关文献。

  • 【3】 关于物理交联增强水凝胶力学性能,可参考《Macromolecules》或《ACS Applied Materials & Interfaces》中关于“氢键交联水凝胶”、“多重网络水凝胶”的研究。

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