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中文名称:2-乙基己胺;异辛胺
英文名称:2-Ethylhexylamine;2-Ethyl-1-hexanamine;Isooctylamine
CAS号:104-75-6
分子式:C₈H₁₉N
分子量:129.24 g/mol
结构式:CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH(C₂H₅)-CH₂-NH₂
(主链为6个碳,在2号位有一个乙基支链,氨基在1号位)
SMILES:CCCCC(CC)CN
2-乙基己胺属于支链伯胺,氨基连接在带有乙基支链的己烷骨架的末端碳原子上。
支链结构(2-乙基)使分子呈“Y”型,与直链辛胺相比,空间位阻略大,且分子间氢键排列受限。
伯胺官能团(-NH₂)提供碱性和亲核性。
支链结构导致熔点、沸点等性质与直链异构体(正辛胺)有明显差异。
| 性质 | 典型值 |
|---|---|
| 外观 | 无色至淡黄色透明液体 |
| 气味 | 强烈的氨味/鱼腥味 |
| 熔点 | -76 °C (197 K) |
| 沸点 | 169 °C (442 K) |
| 密度 (20°C) | 0.789 g/cm³ |
| 闪点 (闭杯) | 52 °C (易燃液体,但闪点高于正己胺) |
| 自燃温度 | 约 275 °C |
| 蒸气压 (20°C) | 0.5 mmHg (约 67 Pa) |
| 折射率 (n²⁰/D) | 1.433 |
| 溶解性 | 微溶于水(约 1.8 g/L,20°C);易溶于乙醇、乙醚、丙酮、甲苯、烃类溶剂 |
| pKa (共轭酸 C₈H₁₇NH₃⁺) | 约 10.6(水溶液,25°C,与一般脂肪伯胺相近) |
| 黏度 (20°C) | 约 1.2 mPa·s |
科学依据:支链结构导致分子对称性低、堆积效率差,因此熔点(-76°C)远低于直链正辛胺(熔点约 -5°C)。沸点也低于正辛胺(约179°C),因为支链减少了分子间接触面积。闪点52°C,属可燃液体而非高度易燃(正己胺闪点29°C)。
碱性:水溶液呈碱性,可与无机酸(HCl、H₂SO₄)反应生成水溶性铵盐(如2-乙基己胺盐酸盐)。
酰化反应:与酰氯、酸酐反应生成酰胺,是常用的胺基保护或改性手段。
烷基化反应:与卤代烷发生亲核取代,可生成仲胺、叔胺或季铵盐。
与二氧化碳反应:吸收CO₂形成氨基甲酸盐,用于气体处理或碳捕集研究。
燃烧分解:燃烧产生CO、CO₂、NOₓ和水。
安全注意:可燃液体(闪点52°C),加热或遇明火可燃烧。对皮肤、眼睛和呼吸道有强刺激性,可引起化学灼伤。操作时需良好通风,佩戴防护眼镜和手套。
有机合成中间体
制备支链烷基衍生物:如2-乙基己基磺酸盐、酰胺、季铵盐。
用于合成药物和农药:例如某些除草剂(如2,4-D异辛酯的共聚助剂)、杀菌剂中间体。
橡胶助剂
生产二(2-乙基己基)二硫代氨基甲酸锌(ZDEC类似物)作为橡胶超促进剂,用于低温快速硫化。
表面活性剂与浮选剂
用作矿物浮选的胺类捕收剂,尤其是对于氧化铜矿、钾盐矿以及某些硅酸盐矿物。支链结构提供一定的选择性和起泡性。
作为抗静电剂、腐蚀抑制剂的组分。
离子液体前体:与卤代烷反应生成季铵盐,进而制备疏水性离子液体(用于萃取、润滑剂)。
燃料添加剂:少量用于改善汽油或柴油的稳定性、抑制腐蚀(因其碱性可中和酸性组分)。
环氧树脂固化剂:作为改性胺固化剂用于环氧树脂涂料、胶粘剂和复合材料。支链结构提供较低的粘度和较好的柔韧性,同时延长适用期(pot life)。
农药乳化剂/增效剂:在农业配方中作为乳化稳定剂或pH调节剂。
GHS危险分类:易燃液体 4(或3?具体以地区为准,闪点52°C属于类别3或4);急性毒性 4(经口、吸入);皮肤腐蚀/刺激 1B;严重眼损伤 1;特定靶器官毒性(呼吸道刺激)。
生态毒性:对水生生物有毒(EC50 藻类/水蚤约 5–20 mg/L)。生物降解性:根据OECD 301试验,通常为易生物降解(降解率 >60% 在28天内)。
降解产物:CO₂、水和铵盐。