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| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 化学名称 | 十二酸 (Dodecanoic acid) |
| 分子式 | C₁₂H₂₄O₂ |
| 分子量 | 200.32 g/mol |
| 结构简式 | CH₃(CH₂)₁₀COOH |
| 结构特征 | 饱和直链脂肪酸,无双键,碳链长度12个碳,羧基位于末端 |
月桂酸是中链脂肪酸(MCFA)与长链脂肪酸(LCFA)的“分界线”之一,许多文献将其归为中链脂肪酸(C6–C12)。
| 性质 | 典型值 | 来源/依据 |
|---|---|---|
| 外观 | 白色至淡黄色针状结晶或粉末(常温) | 工业品规格(如Sigma-Aldrich) |
| 熔点 | 44–46 °C | CRC Handbook, 100th Ed. |
| 沸点 | 225 °C / 100 mmHg;298.9 °C(常压) | NIST Chemistry WebBook |
| 闪点 | >110 °C(开杯) | 安全数据表(MSDS) |
| 密度 | 0.883 g/cm³ (50 °C,液态) | 标准物性数据库 |
| 折射率 | n⁶⁰/D = 1.4183(60 °C) | 常见文献值 |
| 酸值 | 278–282 mg KOH/g | 理论值:280.3 mg KOH/g |
| 皂化值 | 278–282 mg KOH/g | 无酯杂质时等于酸值 |
| 碘值 | ≤ 0.5 g I₂/100g | 反映其饱和性,极低 |
| 溶解性 | 不溶于水(20°C溶解度约0.006 g/L),溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯等有机溶剂 | 默克索引(Merck Index) |
| 蒸汽压 | 1.33 kPa(160 °C) | NIST数据 |
| 稳定性 | 对空气稳定,不易氧化;加热到熔点以上澄清透明 | 油脂化学手册 |
天然来源:月桂酸以甘油三酯形式大量存在于椰子油(含量约45–53%)和棕榈仁油(含量约42–52%)。少量存在于人乳、牛乳及部分其他植物油脂。
工业制备:
水解、蒸馏、精馏:将椰子油或棕榈仁油水解为混合脂肪酸,再经分馏(减压精馏)得到高纯度月桂酸馏分(C12为主)。
进一步结晶、压榨可得到高纯月桂酸(纯度≥99%)。
合成法(非主流):正癸烷与一氧化碳在催化剂下合成,但成本高于天然提取,工业极少采用。
月桂酸皂:与氢氧化钠/钾中和生成月桂酸钠/钾,是高级香皂、液体皂的主要清洁成分。
月桂醇硫酸酯盐(SLS)前体:月桂酸加氢还原为月桂醇,再硫酸化制得月桂醇硫酸钠(SDS/SLS),为全球产量最大的阴离子表面活性剂之一(用于洗发水、牙膏、洗洁精)。
月桂酰谷氨酸钠:温和氨基酸表面活性剂,用于高端洁面产品。
数据依据:全球月桂酸约60%以上用于表面活性剂领域(《Industrial Crops and Products》综述)。
食品添加剂:月桂酸被FDA列为GRAS(21 CFR 184.1025),可作为乳化剂、润滑剂、消泡剂直接添加到食品中(如烘焙、糖果)。
中链甘油三酯(MCT)原料:月桂酸与甘油酯化生成MCT油,用于特殊医学用途配方食品(快速供能)、运动营养品。
抗微生物作用:月桂酸具有抗细菌、抗病毒、抗真菌活性(特别是其单甘油酯——月桂酸单甘油酯,GML),相关研究发表于《Journal of Food Protection》等期刊。
润肤剂与乳化稳定剂:月桂酸及其酯类(如月桂酸异丙酯、月桂酸乙酯)用作滋润剂、增稠剂、香精载体。
配方依据:欧盟CosIng数据库和我国《已使用化妆品原料目录(2021版)》收录“Lauric Acid”,可用于口红、面霜、沐浴露。
pH调节:在皂基洁面产品中提供泡沫感和清洁力。
润滑剂:作为塑料(PVC、PE)内润滑剂,改善加工流动性。
稳定剂原料:与钙、锌等金属反应生成月桂酸金属皂(如月桂酸钙、月桂酸锌),用作PVC热稳定剂、橡胶防老剂。
脱模剂:用于塑料成型、橡胶硫化过程。
药物前体:月桂酸用于合成酯类前药,以增加亲脂性(如某些激素、抗生素的缓释制剂)。
栓剂基质:月桂酸酯类(如Witepsol系列)用作栓剂油性基质。
体外诊断:月桂酸作为游离脂肪酸标准品使用。
醇酸树脂:用于涂料、清漆。
润滑油添加剂:极压抗磨剂组分。
蜡烛与化妆品:提高熔点和硬度。
物性数据:
NIST Chemistry WebBook(SRD 69):Lauric acid entry
CRC Handbook of Chemistry and Physics, 100th Edition
IUPAC-NIST Solubility Database
标准与规格:
GB 1886.91-2016《食品安全国家标准 食品添加剂 月桂酸》
USP–NF(月桂酸作为药用辅料)
ASTM D1981(酸值测定方法)
安全与法规:
FDA 21 CFR 184.1025(GRAS Direct Food Additive)
ECHA Registration Dossier(CAS 143-07-7)
应用综述:
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry – "Fatty Acids"
Bailey's Industrial Oil and Fat Products
Journal of the American Oil Chemists' Society (JAOCS)
腐蚀性:固体或液体刺激眼睛、皮肤,但腐蚀性弱于短链脂肪酸。大量接触可能引起皮炎。
热稳定性:对热稳定,但避免超过闪点加热。
储存条件:密封于干燥阴凉处(<30°C),远离强氧化剂、强碱、强还原剂。保质期通常为2年。
包装:常见25 kg编织袋内衬塑料袋(固体片状)或200 L塑料桶(熔融液体灌装)。
月桂酸是最重要的饱和中链脂肪酸之一,工业上几乎全部从椰子油或棕榈仁油中提取。它以高表面活性、温和清洁力、生物基可再生等优势,成为表面活性剂、个人护理、食品与医药领域的关键基础原料。月桂酸单甘油酯(GML)在抗微生物方面的独特活性也使其成为功能性脂质研究的热点。上述所有参数与应用均有公开标准、文献或法规作为实际依据。