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N,N-二甲基-1,3-丙二胺(DMAPA)的详细解析,涵盖结构、特性、应用及主流生产工艺流程:
分子式:C₅H₁₄N₂
结构式:
H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-N(CH₃)₂
(伯胺基:-NH₂;叔胺基:-N(CH₃)₂)
CAS号:109-55-7
别名:
3-二甲氨基丙胺(3-Dimethylaminopropylamine)
N,N-二甲基丙二胺(DMAPA)
结构特点:
双官能团:同时含高活性伯胺(-NH₂)和碱性叔胺(-N(CH₃)₂)。
柔性三碳链:-CH₂-CH₂-CH₂- 连接两胺基,增强分子反应灵活性。
项目 | 数值 |
---|---|
外观 | 无色至淡黄色透明液体 |
沸点 | 133–135°C |
熔点 | -70°C |
密度(25°C) | 0.81–0.82 g/cm³ |
闪点(闭杯) | 33°C(易燃液体!) |
水溶性 | 与水、醇、醚混溶 |
气味 | 强烈氨味 |
强碱性:
叔胺基团提供碱性(pKa ≈ 10.5),易与酸成盐。
高反应活性:
伯胺基:易与环氧基、异氰酸酯、酰氯反应;
叔胺基:可季铵化(生成阳离子表面活性剂)。
分子内协同效应:
双胺基可协同催化(如聚氨酯反应)。
腐蚀性:
对铜、铝有强腐蚀性,需不锈钢设备储存。
毒性:
皮肤/眼睛腐蚀性强(穿戴防护装备!),吸入致呼吸道刺激。
表面活性剂合成(占全球用量70%以上):
两性表面活性剂:与脂肪酸反应生成 甜菜碱(如椰油酰胺丙基甜菜碱,用于洗发水、沐浴露)。
阳离子表面活性剂:季铵化后用于柔顺剂、杀菌剂。
环氧树脂固化剂:
作为改性胺,提供低温快速固化性能(电子封装胶、涂料)。
聚氨酯催化剂:
催化发泡/凝胶反应(软质泡沫、涂料)。
医药/农药中间体:
合成抗菌剂(如喹诺酮类)、除草剂。
水处理剂:
缓蚀剂组分(中和酸性物质,保护金属管道)。
主流工艺采用 二甲胺(DMA)与丙烯腈氰乙基化 + 加氢还原法,流程分两步:
(CH₃)₂NH(二甲胺) + CH₂=CH-CN(丙烯腈) → (CH₃)₂N-CH₂-CH₂-CN(N,N-二甲基-3-氰丙胺,DMAPN)
条件:
温度:40–80°C
压力:常压
催化剂:无(自发迈克尔加成)
关键控制:
抑制副反应(如二甲胺二聚),需严格控制物料比(DMA : 丙烯腈 ≈ 1.05 : 1)。
(CH₃)₂N-CH₂-CH₂-CN + 2H₂ → (CH₃)₂N-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂(DMAPA)
条件:
温度:80–120°C
压力:3–10 MPa(中高压)
催化剂:Raney Ni 或 钴系催化剂(需活化)
反应器类型:
固定床连续加氢(高效)或釜式间歇加氢(灵活)。
纯化:
减压蒸馏分离产物(沸点133°C)与副产物(如三甲胺)。
安全风险:
易燃(闪点低!)、腐蚀性、致敏性(接触需戴防化手套/面罩)。
环保措施:
氰乙基化阶段需回收未反应丙烯腈(剧毒);
加氢废水含胺类,需生化处理达标排放。
DMAPA 凭借 伯胺+叔胺双活性中心 成为精细化工关键中间体,核心应用于表面活性剂(甜菜碱)、环氧固化剂及聚氨酯催化。其主流工艺通过 丙烯腈氰乙基化+催化加氢 实现,需严格控制加氢条件以保障选择性和安全性。